(R)-2-甲基丁酸 | 32231-50-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-甲基丁酸
• 英文名称: (R)-2-methylbutyric acid
• 英文别名: (R)-atropic acid；(R)-2-methylbutanoic acid；(2R)-2-methylbutanoic acid
• CAS: 32231-50-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: WLAMNBDJUVNPJU-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50℃ (0.07 Torr)
• 密度：
  0.9313 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保存于干燥密封的容器中。

制备方法与用途

(R)-2-甲基丁酸是一种羧酸类衍生物，可用作手性试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基丁酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-(+)-2-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  长角甲虫的性信息素N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种可能立体异构体的合成

  摘要：

  合成了N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种立体异构体，它是南美洲重要的甘蔗害虫Migdolus furyanus 的性信息素。关键中间体 2-methylbutan-1-ol 仅以其 (S)-(-)-形式在市场上销售。(R)-(+)-对映异构体分五步从(S)-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯获得光学纯的。

  DOI：

  10.1081/scc-100107019
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 2>(1+)*ClO4(1-) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到(R)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物的二苯基次膦酸盐衍生物作为铑催化剂的手性配体进行不对称氢化

  摘要：

  合成了在骨架上具有不对称中心的碳水化合物（L-鼠李糖、D-甘露糖醇和纤维素）的二苯基次膦酸酯衍生物。使用铑催化剂与制备的手性次膦酸盐配体进行前手性底物的不对称氢化，以8-78%的光学产率获得手性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.942

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Highly Efficient Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II)-Dipyridylphosphine Complexes
  作者：Liqin Qiu、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Wing-Yiu Yu、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200600410

  日期：2007.3.5

  P-Phos and Xyl-P-Phos were applied in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids. The cationic complexes [RuL(benzene)Cl]Cl were found to be superior to the corresponding neutral complex Ru(OCOCH3)2L in this type of reactions. The catalysts exhibited excellent activities and enantioselectivities (up to 97 % ee) in the asymmetric hydrogenation.

  具有二吡啶基膦配体P-Phos和Xyl-P-Phos的两种催化剂[RuL（苯）Cl] Cl和Ru（OCOCH 3）2 L被用于α，β-不饱和羧酸的不对称氢化。该阳离子配合物[RUL（苯）CL]氯被认为是优于相应的中性配合物的Ru（OCOCH 3）2 L的这种类型的反应。该催化剂在不对称氢化中表现出出色的活性和对映选择性（最高97％ee）。
• Phosphines, transition metal complexes containing the same as the ligand, and process for production of optically active carboxylic acids
  申请人：Amano Akira

  公开号：US20070060772A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [PROBLEMS] To provide a method by which desired optically active carboxylic acids may be prepared from a carboxylic acid having a carbon-carbon double bond through asymmetric hydrogenation with a catalyst consisting of a transition metal complex containing a water-soluble ligand and which permits easy separation of the used catalyst from the product by liquid-liquid separation alone and enables the recovery of an expensive transition metal and the reuse of the catalyst. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] Phosphines represented by the general formula (1): wherein X 1 is oxygen or methylene; X 2 is methylene, ethylene, trimethylene, 1,2-dimethylethylene, isopropylidene, or difluoromethylene; A is a Group IA alkali metal of the periodic table, hydrogen, or an ammonium ion; and a, b, c and d are each an integer of 0 or 1, with the proviso that the cases wherein the sum of a, b, c, and d is 0 are excepted.

  解决问题的方法是提供一种通过使用含有水溶性配体的过渡金属配合物催化剂进行不对称氢化，从而可以从具有碳-碳双键的羧酸制备所需的光学活性羧酸的方法。该方法允许仅通过液-液分离轻松分离已使用的催化剂与产品，并实现昂贵的过渡金属的回收和催化剂的再利用。解决问题的手段是通过一般式（1）表示的膦化合物： 其中X1为氧或亚甲基；X2为亚甲基、乙烯基、三亚甲基、1,2-二甲基乙烯基、异丙基亚甲基或二氟甲基；A为周期表中的IA族碱金属、氢或铵离子；a、b、c和d分别为0或1的整数，但要注意a、b、c和d之和为0的情况除外。
• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LII. The origin of the enantioselection in the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric hydrogenation of .ALPHA.,.BETA.-unsaturated carboxylic acid.
  作者：Kiyoshi YOSHIKAWA、Masanao MURATA、Naoko YAMAMOTO、Kiyoshi INOGUCHI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1072

  日期：——

  Using our chiral atropisomeric bisphosphines ruthenium(II) complexes, asymmetric hydrogenations of tiglic acid and its isomer were carried out. A possible enantioselective mechanism was considered on the basis of their different results on hydrogenation pressure effects.

  利用我们的手性轴手性双膦钌(II)配合物，进行了惕各酸及其异构体的非对称氢化反应。根据它们在氢化压力效应方面的不同结果，我们考虑了一种可能的手性选择性机制。
• Asymmetric synthesis by chiral ruthenium complexes
  作者：Ugo Matteoli、Gloria Menchi、Piero Frediani、Mario Bianchi、Franco Piacenti

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87374-5

  日期：1985.4

  The enantioface-discriminating hydrogenation of tiglic acid in the presence of (−)-DIOP substituted carbonyl carboxylato complexes of ruthenium has been investigated in order to identify the factors affecting the stereoselectivity of this reaction. The carboxylato ligand present in the catalytic intermediate does not seem to make a significant contribution to the stereoselectivity of this process.

  为了确定影响该反应的立体选择性的因素，已经研究了在钌的（-）-DIOP取代的羰基羧基络合物存在下区分对苯二甲酸的对映体氢化。存在于催化中间体中的羧基配体似乎对该方法的立体选择性没有显着贡献。立体选择性似乎与旋光性膦的存在有关。在反应过程中，催化体系通过具有比初始和最终钌络合物更高的对映体辨别活性的中间体而形成。