6-chloro-2-fluoropurine riboside | 19083-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-fluoropurine riboside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloro-2-fluoropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 19083-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFN₄O₄
• 分子量: 304.665
• InChiKey: KFYPHZGACKZVSQ-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-fluoropurine riboside 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-氯鸟嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMO-ENZYMATIC PREPARATION METHOD FOR PURINE NUCLEOSIDES AND THEIR DEAZA- AND AZA- ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉ CHIMIO-ENZYMATIQUE POUR LA PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE PURINE ET LEURS ANALOGUES DÉAZA ET AZA

  摘要：

  本发明涉及一种新的嘧啶核苷及其去氮和氮代衍生物的化学酶制备方法，其通式为I，或其药用可接受的酯或盐（I），其中X、Y、Z和V分别独立地表示氮或碳原子，W表示氮原子，-CH，-CF或-C-NH2，R1表示氢，氟（核糖/阿拉伯糖），-OH（核糖/阿拉伯糖）或-NH2（核糖），R2表示-OH，-NH2或氢，Sub2和Sub6表示氢，氯，氟，溴或-NH2，其中至少一个Sub2和Sub6为-NH2。

  公开号：

  WO2016034735A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 、 尿嘧啶核苷 在 potassium phosphate 、 Geobacillus thermoglucosidasius purine nucleoside phosphorylase 、 Geobacillus thermoglucosidasius pyrimidine nucleoside phosphorylase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-2-fluoropurine riboside
  参考文献：
  名称：

  热稳定的核苷磷酸化酶合成2,6-二卤代嘌呤核苷

  摘要：

  2,6-二氯嘌呤（26DCP）和6-氯-2-氟嘌呤（6C2FP）与尿苷，胸苷和1-（β- D-阿拉伯呋喃糖基）-尿嘧啶作为戊呋喃糖供体的酶促转糖基化和G的重组热稳定核苷磷酸化酶研究了嗜热葡萄糖假单胞菌或嗜热毁丝霉（T.thermophilus）作为生物催化剂。与大多数天然和修饰的嘌呤相比，26DCP和6C2FP作为底物的选择取决于它们在水性缓冲溶液中的溶解度更高，此外，合成的核苷是制备大量生物学上重要的核苷的有价值的前体。26DCP和6C2FP在核糖和2'-脱氧核糖合成中的底物活性核苷与相关的2-氨基（DAP），2-氯和2-氟ade啶的核苷极为相似。β-的合成效率d 26DCP和6C2FP的-arabinofuranosides较低与类似的反应条件下该DAP的。对于生物催化剂的方便和更容易回收，热稳定酶固定在MagReSyn ®环氧珠和生物催化剂在许多反应显示出高催化效率。例如，6-氯-2-氟-（β-

  DOI：

  10.1002/adsc.201400966

文献信息

• Substituted 6-(Benzylamino) Purine Riboside Derivatives, Use Thereof and Compositions Containing These Derivatives
  申请人：Szucova Lucie

  公开号：US20120071433A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities. The invention relates also to the compositions, which contain these derivatives as active ingredients.

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苯基氨基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及包含这些衍生物作为活性成分的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(BENZYLAMINO) PURINE RIBOSIDE DERIVATIVES, USE THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RIBOSIDE DE 6-BENZYLAMINOPURINE SUBSTITUÉE, LEURS UTILISATIONS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2010130233A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities. The invention relates also to the compositions, which contain these derivatives as active ingredients. ˙

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苄胺基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及含有这些衍生物作为活性成分的组合物。
• Efficient Biocatalytic Synthesis of Dihalogenated Purine Nucleoside Analogues Applying Thermodynamic Calculations
  作者：Heba Yehia、Sarah Westarp、Viola Röhrs、Felix Kaspar、Robert T. Giessmann、Hendrik F.T. Klare、Katharina Paulick、Peter Neubauer、Jens Kurreck、Anke Wagner

  DOI：10.3390/molecules25040934

  日期：——

  The enzymatic synthesis of nucleoside analogues has been shown to be a sustainable and efficient alternative to chemical synthesis routes. In this study, dihalogenated nucleoside analogues were produced by thermostable nucleoside phosphorylases in transglycosylation reactions using uridine or thymidine as sugar donors. Prior to the enzymatic process, ideal maximum product yields were calculated after

  核苷类似物的酶促合成已被证明是化学合成路线的可持续且有效的替代方案。在本研究中，使用尿苷或胸苷作为糖供体，通过热稳定核苷磷酸化酶在转糖基反应中产生二卤代核苷类似物。在酶促过程之前，通过监测分析规模反应中的平衡转化率确定平衡常数后计算理想的最大产物产量。二卤核苷的平衡常数与已知的嘌呤核苷相当，范围在 0.071 至 0.081 之间。为了在酶促过程中实现 90% 的产品收率，需要大约五倍过量的糖供体。通过半制备型 HPLC 纯化核苷类似物，所有目标化合物的纯化产物收率约为 50%。为了评估2位和6位卤素原子对白血病细胞系抗增殖活性的影响，在白血病细胞系HL-60中研究了二卤代核苷类似物的细胞毒性潜力。有趣的是，二卤代核苷类似物对 HL-60 细胞的抑制作用明显低于单卤代克拉屈滨，而单卤代克拉屈滨已知显示出高抗增殖活性。综上所述，我们证明热力学计算和小规模实验可用于大规模生产高产率和纯度的核苷
• Substituted 6-(Benzylamino) Purine Riboside Derivatives, Use Thereof and Compositions Containing These Derivatives
  申请人：Biopatterns, S.R.O

  公开号：US20140066394A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A method of treatment using 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities.

  使用通式I的2-取代-6-(取代苯基氨基)嘌呤核苷衍生物的治疗方法。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。
• A chemo-enzymatic preparation method for purine nucleosides and their deaza- and aza- analogues
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP2993177A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention relates to a new, chemo-enzymatic preparation method of purine nucleosides and their deaza- and aza analogues of general formula I, or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof wherein X, Y, Z and V independently from each other represent a nitrogen or carbon atom, W represents a nitrogen atom, -CH, -CF or -C-NH2, R1 represents hydrogen, fluorine (ribo/arabino), -OH (ribo/arabino) or -NH2 (ribo) and R2 represents -OH, -NH2 or hydrogen and Sub6 represents hydrogen, chlorine, fluorine, -NH2, -NHR, -N3, -OH, -OR, -SH or -SR, wherein R is alkyl, aryl or acyl and Sub2 represents hydrogen, chlorine, fluorine, -N3, -NH2, -NHR, -OH, -OR, wherein R is alkyl, aryl or acyl.

  本发明涉及通式 I 的嘌呤核苷及其脱氮和氮类似物或其药学上可接受的酯或盐的一种新的化学酶法制备方法 其中 X、Y、Z 和 V 各自代表氮原子或碳原子，W 代表氮原子、-CH、-CF 或 -C-NH2 R1 代表氢、氟（核糖/阿拉比诺）、-OH（核糖/阿拉比诺）或 -NH2（核糖），R2 代表 -OH、-NH2 或氢，以及 子 6 代表氢、氯、氟、-NH2、-NHR、-N3、-OH、-OR、-SH 或 -SR，其中 R 是烷基、芳基或酰基；以及 子 2 代表氢、氯、氟、-N3、-NH2、-NHR、-OH、-OR、 其中 R 是烷基、芳基或酰基。