(1-vinylcyclohexyl)acetaldehyde | 3915-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-vinylcyclohexyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1-vinylcyclohexyl)acetaldehyde；<1-Vinyl-cyclohexyl>-acetaldehyd；2-(1-Ethenylcyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 3915-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PYSZICYFIVEVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-vinylcyclohexyl)acetaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 spiro[5.5]undec-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Ring Closing Metathesis Based Approach for the Spiroannulation of Cyclopentanes and Cyclohexanes. Formal Synthesis of (±)-Acorones

  摘要：

  开发了一种高效的环关闭 метатезис（RCM）反应方法，用于环戊烷和环己烷的螺环化，并在正式合成螺二萜酸（spirosesquiterpenes acorones）中展示了其应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18743
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-vinylcyclohexyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of cyclopentanones via rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a031

文献信息

• <i>Prunus Armeniaca</i> Hydroxynitrile Lyase (ParHNL) Catalyzed Asymmetric Synthesis of δ,ε-Unsaturated Cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Rajib Bhunya、Nandan Jana、Tapas Das

  DOI：10.1055/s-0029-1216732

  日期：——

  Hydroxynitrile lyases (HNL) are one of the key enzymes in cyanogenic plants, catalyzing the final step in the biodegradation pathway of cyanogenic glycosides releasing HCN and the corresponding carbonyl components. We have been able to find some new plant HNL from drupe available in the northern part of the ­Indian subcontinent. Asymmetric cyanohydrin synthesis from γ,δ-unsaturated aldehydes by applying those new HNL is reported in this communication.

  羟腈裂解酶（HNL）是生氰植物中的关键酶之一，催化生氰糖苷生物降解途径的最后一步，释放HCN和相应的羰基成分。我们已能够从印度次大陆北部可获得的核果中找到一些新的植物HNL。本文报道了利用这些新HNL进行的γ,δ-不饱和醛的不对称氰醇合成。
• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Kumar, P. Praveen, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 521 - 526
  作者：Srikrishna、Kumar, P. Praveen

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, JIRO;SHIMIZU, ISAO;KOBAYASHI, YUICHI, ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 153-156
  作者：TSUJI, JIRO、SHIMIZU, ISAO、KOBAYASHI, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of cyclopentanones via rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of unsaturated aldehydes
  作者：R. C. Larock、K. Oertle、G. F. Potter

  DOI：10.1021/ja00521a031

  日期：1980.1