α-<(phenylmethyl)amino>-2-naphthalenacetonitrile | 69243-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-<(phenylmethyl)amino>-2-naphthalenacetonitrile
• 英文别名: 2-benzylamino-2-naphthylacetonitrile；2-(Benzylamino)-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 69243-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: BOGXHESLMHHFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 α-<(phenylmethyl)amino>-2-naphthalenacetonitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl 2-({benzyl[cyano(naphthalen-2-yl)methyl]amino}methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能性α-亚甲基-β-和-γ-氨基酸衍生物通过有机催化串联烯丙基烷基化和胺化的可控区域选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200642
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 (E)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanimine 在 Sc[(R)-BINOL]2Li 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到α-<(phenylmethyl)amino>-2-naphthalenacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sc(BINOL)2Li: a new heterobimetallic catalyst for the asymmetric Strecker reaction

  摘要：

  The new chiral heterobimetallic complex Sc(BINOL)(2)Li 1 was prepared and used as a catalyst in the enantioselective addition of a cyanide source (HCN or TMSCN) to several imines. High conversion rates and enantiomeric e excesses (e.e.s) as high as 95% were obtained. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00144-6

文献信息

• Imidazole-2-carbamates and process for their production and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0000089A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  Imidazole-2-carbamates represented by the formula wherein R is hydrogen or alkyl of 1-4 carbons, R1 is alkyl of 1-6 carbons and the naphthyl group is attached to the imidazole ring at the 1 or2 positions ofthe naphthyl ring, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as centrally acting skeletal muscle relaxants. The compounds are prepared by ring closure of a compound of the formula

  由以下式子表示的咪唑-2-氨基甲酸酯 其中 R 是氢或 1-4 个碳原子的烷基，R1 是 1-6 个碳原子的烷基，萘基连接到咪唑环的 1 或 2 位，以及它们的药学上可接受的盐类。 这些化合物可用作中枢作用的骨骼肌松弛剂。 这些化合物的制备方法是将式
• US4110463A
  申请人：——

  公开号：US4110463A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Sc(BINOL)2Li: a new heterobimetallic catalyst for the asymmetric Strecker reaction
  作者：Murielle Chavarot、Janice J Byrne、Pierre Y Chavant、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00144-6

  日期：2001.5

  The new chiral heterobimetallic complex Sc(BINOL)(2)Li 1 was prepared and used as a catalyst in the enantioselective addition of a cyanide source (HCN or TMSCN) to several imines. High conversion rates and enantiomeric e excesses (e.e.s) as high as 95% were obtained. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Controllable Regioselective Construction of Both Functional α-Methylene-β- and -γ-amino Acid Derivatives Through an Organocatalyzed Tandem Allylic Alkylation and Amination
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Tian-You Qin、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201200642

  日期：2012.9

  A new controllable and regioselective allylic alkylation and amination reaction has been developed for the highly selective construction of compounds containing α-alkylidene-β-amino acid and α-methylene-γ-butyrolactam moieties. Furthermore, on the basis of this controllable strategy, multicomponent tandem reactions have also been accomplished. The subsequent transformations of the densely functionalized

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。