1-(2,5-Anhydro-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione | 3257-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-Anhydro-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2',5'-anhydro-2',5'-dideoxy-1-β-D-arabinofuranosyluracil；1-(2,5-Anhydro-β-D-arabinofuranosyl)uracil；2',5'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracil；1-(β-D-2,5-anhydro-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2,5-anhydro-beta-D-arabinofuranosyl)-；1-[(1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3257-75-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: BWPVYUIZEQCYPW-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-Anhydro-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 1-(3-O-Acetyl-2,5-anhydro-α-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hrebabecky, Hubert; Brokes, Josef; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2961 - 2968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2,5-Anhydro-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.

  摘要：

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4212

文献信息

• Preparation of γ- and δ-Phenylselenenyl Alcohols via Ring Cleavage of Oxetane and Oxolane
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1055/s-1989-27275

  日期：——

  Various types of oxetanes and oxolanes can be cleaved by reaction with phenylselenide anion prepared from diphenyl diselenide and lithium aluminum hydride in dioxane.

  在二噁烷中与二苯基二硒化物和氢化铝锂制备的苯基硒化物阴离子反应，可以裂解各种类型的氧杂环丁烷和氧杂环戊烷。
• Sensitivity of some arabinosylcytosine derivatives to enzymatic deamination by cytidine deaminase from mouse kidney
  作者：Jindřich Kára、Markyta Bártová、Miloš Ryba、Hubert Hřebabecký、Josef Brokeš、Ladislav Novotný、Jiří Beránek

  DOI：10.1135/cccc19822824

  日期：——

  Enzymatic deamination of derivatives of arabinosylcytosine by partially purified cytidine deaminase isolated from mouse kidney is studied. The rate of deamination of 5'-chloroarabinosylcytosine (Ia), 5'-bromoarabinosylcytosine (Ib), 5'-chlorocyclocytidine (II), and 2',5'-anhydroarabinosylcytosine (III) is compared with that of arabinosylcytosine, of its N⁴-acetyl-, tri-O-acetyl-, tetraacetyl derivatives and of cyclocytidine. The deamination of the anhydro derivative III to the corresponding uracil derivative IV proceeds significantly slower than that of arabinosylcytosine, and comparably to that of cyclocytidine. The deamination of the 5'-halogeno derivatives Ia, Ib and II proceeds via the anhydro derivative III to IV. Some of the known arabinosylcytosine derivatives, cyclocytidine, N⁴-acetyl-, tetraacetyl- and tri-O-acetyl derivatives, show a resistance to enzymatic deamination. Different nucleoside analogs are tested as inhibitors of deaminase; only 2-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-one possesses some activity.

  研究了从小鼠肾脏中分离的部分纯化脱氧胞苷酸酶对阿拉伯核苷胞嘧啶衍生物的酶促脱氨基作用。将5'-氯阿拉伯核苷胞嘧啶（Ia）、5'-溴阿拉伯核苷胞嘧啶（Ib）、5'-氯环胞苷（II）和2'，5'-脱水阿拉伯核苷胞嘧啶（III）的脱氨基速率与阿拉伯核苷胞嘧啶、其N4-乙酰基、三-O-乙酰基、四乙酰基衍生物和环胞苷进行比较。脱氨基酶作用使脱水衍生物III转化为相应的尿嘧啶衍生物IV的速度显著慢于阿拉伯核苷胞嘧啶，与环胞苷相当。5'-卤代衍生物Ia、Ib和II的脱氨基作用通过脱水衍生物III转化为IV。一些已知的阿拉伯核苷胞嘧啶衍生物、环胞苷、N4-乙酰基、四乙酰基和三-O-乙酰基衍生物对酶促脱氨基作用表现出抵抗力。测试了不同的核苷类似物作为脱氨酶的抑制剂；只有2-β-D-核糖呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-酮具有一定的活性。
• Simple method for the synthesis of 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyluracils
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Tetsuo Tomishi、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39840000108

  日期：——

  Reaction of 5-substituted 2′,5′-dichloro-2′,5′-dideoxyuridines (1) with methanolic sodium hydroxide under reflux afforded the corresponding 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-D-arabinofuranosyluracils (2) in high yields.

  5-取代的2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1）与甲醇氢氧化钠在回流下反应，得到相应的5-取代的2'，5'-脱水-2'，5'-二脱氧-1-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（2）高产。
• HARAGUCHI, KAZUHIRO;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 434-436
  作者：HARAGUCHI, KAZUHIRO、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• XIROTA, KOSAKU;KITADEH, YUKIO;MAKI, JOSIFUMI
  作者：XIROTA, KOSAKU、KITADEH, YUKIO、MAKI, JOSIFUMI

  DOI：——

  日期：——