(2E,3S,4R,5S)-3,4-epoxy-2-propynylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane | 862013-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (2E,3S,4R,5S)-3,4-epoxy-2-propynylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (1R,2S,4E,5S)-4-prop-2-ynylidenespiro[3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-oxane]
• CAS: 862013-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UKCQOLBDZOAQCU-OESPOADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3S,4R,5S)-3,4-epoxy-2-propynylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2E,3R,4R,5S)-3,4-diacetoxy-2-(2,4-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的二炔基螺缩醛烯醇醚的总合成

  摘要：

  基于钯（II）催化的3,4-二加氧-环己基的闭环反应，开发了一种高度立体选择性的构建（2 E）-甲氧基亚甲基-1,6-dioxaspiro [4.5]癸烷骨架的方法。 9-羟基-1-nonyn-5-one衍生物是至关重要的步骤。新开发的程序可以成功地用于从酒石酸（R，R）-或（S，S）-二乙基酒石酸酯开始的五种二乙炔基螺缩醛烯醇醚天然产物的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050822k
• 作为产物：
  描述：

  (2E,3S,4S,5S)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(2-hydroxyethylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-4-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2E,3S,4R,5S)-3,4-epoxy-2-propynylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的二炔基螺缩醛烯醇醚的总合成

  摘要：

  基于钯（II）催化的3,4-二加氧-环己基的闭环反应，开发了一种高度立体选择性的构建（2 E）-甲氧基亚甲基-1,6-dioxaspiro [4.5]癸烷骨架的方法。 9-羟基-1-nonyn-5-one衍生物是至关重要的步骤。新开发的程序可以成功地用于从酒石酸（R，R）-或（S，S）-二乙基酒石酸酯开始的五种二乙炔基螺缩醛烯醇醚天然产物的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050822k