2,2'-Anhydro-1-(5-chloro-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 65591-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-Anhydro-1-(5-chloro-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,4S,5S,6S)-4-(chloromethyl)-5-hydroxy-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 65591-46-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• 分子量: 244.634
• InChiKey: AZTXQWULMAMPIZ-CCXZUQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Anhydro-1-(5-chloro-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以33.5%的产率得到(6R,7S,8S,9R,)-4,5,6,7,8,9-Hexahydro-7,8-dihydroxy-furo<1,2,5:1,2,7>oxadiazepino<3,4-a>pyrimidin-2(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sulfonamido derivatives of arabinonucleosides

  摘要：

  对4-氨基苯磺酰胺钠盐与环环状胞苷（I）和环尿苷（II）的反应导致了2-磺酰基衍生物（V）和（VI），而与5'-氯衍生物的无水核苷酸（III）和（IV）的反应则得到了含有氮桥的化合物（VIII）和（IX），该氮桥位于2位和5'的碳原子之间。对5'-氯阿拉伯核苷异胞嘧啶的模型环化反应的动力学进行了跟踪，并确认了所制备化合物的结构。化合物（V）（1.4×10^-5mol/L）和（VIII）（3.3×10^-6mol/L）在体外实验中表现出对L1210白血病细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19850383
• 作为产物：
  描述：

  O3'-acetyl-2'-bromo-5'-chloro-2',5'-dideoxy-uridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2'-Anhydro-1-(5-chloro-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5'-Substituted 2,2'-anhydrouridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80327-x

文献信息

• Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.
  作者：KOSAKU HIROTA、YUKIO KITADE、TETSUO TOMISHI、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.33.4212

  日期：——

  Reaction of 5-substituted 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridines (1a-d) with methanolic sodium hydroxide under reflux afforded the corresponding 5-substituted 2', 5'-anhydro-1-β-D-arabino-furanosyluracils (3a-d) in high yield. On the other hand, reaction of 5-substituted uridines (5a-d) with the Vilsmeier-Haack reagent (POCl3/DMF) followed by treatment with methanolic sodium hydroxide under reflux led directly to the formation of the corresponding anhydrouridines (3a-d) in good yield.

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。
• Hrebabecky,H.; Beranek,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 3268 - 3278
  作者：Hrebabecky,H.、Beranek,J.

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Tomishi, Tetsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2233 - 2242
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Tomishi, Tetsuo、Maki, Yoshifumi、Clercq, Erik, De

  DOI：——

  日期：——
• Hrebabecky, Hubert; Brokes, Josef; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2961 - 2968
  作者：Hrebabecky, Hubert、Brokes, Josef、Beranek, Jiri

  DOI：——

  日期：——