1,2,3,4,5-Penta-O-benzoyl-β-D-fructopyranose | 85973-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Penta-O-benzoyl-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-b-D-fructopyranosyl-2-O-benzoylate；[(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrabenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 85973-56-4
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 700.698
• InChiKey: FCXJCGBULNKKMK-UOLSNJISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-Penta-O-benzoyl-β-D-fructopyranose 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl-(2→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-fructopyranosides with 2-O-acyl-β-d-fructopyranosides

  摘要：

  Glycosylation of 2-O-acyl fructopyranosides was investigated, which were shown to be effective glycosyl donors for D-fructopyranoside synthesis with good beta-selectivity and yields. For bulky acceptor 4e, alpha-anomer 5e was obtained with alpha/beta = 65:23. Unexpected ring-opening was observed during acetylation of 9, indicating the sensitivity of the fructopyranosyl ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.128
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5-Penta-O-benzoyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Klotz, Juergen; Flath, Franz-Josef, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2069 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Distribution of tautomers in acylated ketoses an important factor in ketoside synthesis
  作者：B. Kraska、R. Lichtel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81407-0

  日期：——
• Synthesis of d-fructopyranosides with 2-O-acyl-β-d-fructopyranosides
  作者：Feng Lin、Qiulong Xu、Rui Lu、Liqun Yue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.128

  日期：2014.1

  Glycosylation of 2-O-acyl fructopyranosides was investigated, which were shown to be effective glycosyl donors for D-fructopyranoside synthesis with good beta-selectivity and yields. For bulky acceptor 4e, alpha-anomer 5e was obtained with alpha/beta = 65:23. Unexpected ring-opening was observed during acetylation of 9, indicating the sensitivity of the fructopyranosyl ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lichtenthaler, Frieder W.; Klotz, Juergen; Flath, Franz-Josef, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2069 - 2080
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Klotz, Juergen、Flath, Franz-Josef

  DOI：——

  日期：——