1-diazoocta-5,7-dien-2-one | 73501-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazoocta-5,7-dien-2-one
• 英文别名: 1-diazo-octa-5,7-dien-2-one
• CAS: 73501-21-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: HUVVKMYVPPUYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazoocta-5,7-dien-2-one 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以84%的产率得到methyl 5,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a014
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 hepta-4,6-dienoyl chloride 生成 1-diazoocta-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酸的合成。arndt-eistert反应在不饱和重氮酮中的应用。

  摘要：

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86381-4

文献信息

• Synthesis of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes: Utilizing Copper-Carbenoid versus Sulfur Ylide Methodology
  作者：Sabine Laschat、Anna Zens、Philipp Seubert、Benedikt Kolb、Marius Wurster、Marcel Holzwarth、Fabian Mannchen、Robert Forschner、Birgit Claasen、Doris Kunz

  DOI：10.1055/s-0036-1591554

  日期：2018.6

  Abstract The synthesis of a range of racemic 1-acyl-2-vinylcyclo­propanes by using two different methodologies is studied. We have developed a copper-catalyzed process for converting diazoketones into 1-acyl-2-vinylcyclopropanes and a sulfur-ylide-mediated procedure which allows, in only two steps, a simplified access to 1-acyl-2-vinyl­cyclopropanes with alkyl or aryl substituents on the alkene moiety

  摘要 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。 研究了使用两种不同方法合成一系列外消旋1-酰基-2-乙烯基环丙烷的方法。我们已经开发出了一种铜催化的方法，用于将重氮酮转化为1-酰基-2-乙烯基环丙烷，以及由硫代叶酸介导的方法，该方法仅需两个步骤即可简化烷基或芳基生成1-酰基-2-乙烯基环丙烷的过程。烯烃部分上的取代基。
• Intramolecular carbenoid addition to 1,3-dienes. Synthesis of cyclopentene annulated ring systems.
  作者：T. Hudlicky、J.P. Sheth、V. Gee、D. Barnvos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86741-1

  日期：——

  Diazoketones containing a 1,3-diene moiety were decomposed to yield corresponding vinylcyclopropanes stereospecifically. Transformation of vinylcyclopropanes to cyclopentenes is described and the scope of the reaction is discussed.

  含有1，3-二烯部分的重氮酮被分解以立体定向地产生相应的乙烯基环丙烷。描述了乙烯基环丙烷到环戊烯的转化，并讨论了反应的范围。
• Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones
  作者：Tomas Hudlicky、Francis J. Koszyk、Delores M. Dochwat、Garry L. Cantrell

  DOI：10.1021/jo00327a014

  日期：1981.7
• Synthesis of dienic acids. Application of arndt - eistert reaction to unsaturated diazoketones
  作者：T. Hudlicky、J.P. Sheth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86381-4

  日期：1979.1

  Different modes of decomposition of dienic diazoketones have been studied, leading to either formation of vinyl-cyclopropanes or Wolff-rearranged acids or esters. Preparation of four homologous dienic acids is described.

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。