(+/-)-methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4-(Z)-heptenoate | 78908-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4-(Z)-heptenoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(Z)-heptenoate；methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(Z)-heptenoate；4-Hydroxy-2-(6-methoxycarbonyl-cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone；methyl (Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)hept-4-enoate
• CAS: 78908-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GVYJIFGNPQVMRF-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4-(Z)-heptenoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 copper 1-pentyne 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Enisoprost
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1的4,5-不饱和衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jm00360a002
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 水 、 potassium carbonate 、 三氯乙醛 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-)-methyl 7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4-(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the antisecretory prostaglandin enisoprost

  摘要：

  A 13-step synthesis of the antisecretory prostaglandin enisoprost was previously reported by Collins et al. 1 in 1983. The reported synthesis involved coupling of enone 6 with a cuprate reagent2 derived from a suitably substituted vinylstannane and cuprous pentyne to give enisoprost 10 in 60% yield after removal of protecting groups and chromatographic purification.Further development work on the synthesis of enisoprost has resulted in an improved method for preparing the key enone precursor 6 as outlined in Scheme I. Use of the trans-vinyl iodide 9 in place of the corresponding vinylstannane derivative and use of dilithiocyanocuprate3 coupling technology resulted in an 85% isolated yield of enisoprost 10 as outlined in Scheme II.Direct conversion of the terminal acetylene 8b into protected enisoprost via a one-pot process has also been accomplished as outlined in Scheme II. This latter modification greatly simplified the process and resulted in a 71% isolated yield of enisoprost 10.

  DOI：

  10.1021/jo00007a052

文献信息

• Process for preparing optically active cyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05191109A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  An improved process for preparing an optically active 4-hydroxycyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl, the symbol means double bond or triple bond, and the * marked carbon is an asymmetric carbon, and the corresponding racemic 4-hydroxycyclopentenone, which are useful as an intermediate for preparing medicinal or agricultural products, particularly pharmaceutically active prostaglandins, and intermediates for preparing the optically active and/or racemic 4-hydroxycyclopentenone.

  一种改进的制备光学活性4-羟基环戊酮的方法，其化学式为：##STR1## 其中R是较低的烷基，符号表示双键或三键，*标记的碳是不对称碳，并且相应的消旋4-羟基环戊酮，可用作制备药用或农业产品的中间体，特别是制备药理活性前列腺素的中间体，以及制备光学活性和/或消旋4-羟基环戊酮的中间体。
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer
  作者：Kevin A. Babiak、John S. Ng、John H. Dygos、Cara L. Weyker、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00297a073

  日期：1990.5
• J. Org. Chem. 1991, 56, 2549-2552
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BABIAK, KEVIN A.;NG, JOHN S.;DYGOS, JOHN H.;WEYKER, CARA L.;WANG, YI-FONG+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3377-3381
  作者：BABIAK, KEVIN A.、NG, JOHN S.、DYGOS, JOHN H.、WEYKER, CARA L.、WANG, YI-FONG+

  DOI：——

  日期：——
• DYGOS, JOHN H.;ADAMEK, JOHN P.;BABIAK, KEVIN A.;BEHLING, JAMES R.;MEDIEH,+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2549-2552
  作者：DYGOS, JOHN H.、ADAMEK, JOHN P.、BABIAK, KEVIN A.、BEHLING, JAMES R.、MEDIEH,+

  DOI：——

  日期：——