tert-butyl naphthalene-2-carboperoxoate | 34304-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl naphthalene-2-carboperoxoate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboperoxoic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 34304-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ORZCLEADDZQQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 tert-butyl naphthalene-2-carboperoxoate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2Z,6Z)-cycloocta-2,6-dienyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  由Bu4NI催化的无金属氧化反应由醛合成叔丁基过酸酯，及其与Kharasch-Sosnovsky反应的结合。

  摘要：

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc14602e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-甲基萘 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到tert-butyl naphthalene-2-carboperoxoate
  参考文献：
  名称：

  的微流体合成叔经由甲基芳烃的KI催化氧化偶联和丁基过酸酯叔丁基过氧化氢

  摘要：

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00248
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 对溴苯甲醛 在 tert-butyl naphthalene-2-carboperoxoate 、 C₃₁H₃₃NS⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1,4-bis-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种手性N-杂环卡宾催化剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种手性N‑杂环卡宾催化剂及其制备方法和用途，属于有机化学技术领域。本发明手性N‑杂环卡宾催化剂的制备方法具体包括以下步骤：将N‑溴代丁二酰亚胺和对甲苯磺酸加入圆底烧瓶，用DCM溶解后，加入1eq的环庚酮1，室温反应过夜，反应完成后浓缩纯化得到α‑溴代环庚酮2；称取蒙脱土1g，10mmol的对甲基苯胺和40mmol的苯乙炔无溶剂反应，140℃反应8h，冷却至室温，过滤并用乙醚洗涤，收集滤液浓缩纯化得到化合物5，化合物5不对称氢化还原后与α‑溴代环庚酮2进行多步反应合成目标化合物7。本发明可操作性强、合成路线新颖、收率高。本发明能够成功运用于酰胺远端C(sp

  公开号：

  CN113336721B

文献信息

• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination of Peresters with O–O Bond as an Internal Oxidant
  作者：Jiayu Mo、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02291

  日期：2015.10.16

  A redox-economic strategy has been developed, involved in an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H activation and alkyne annulation with perester as the oxidizing directing group. In this process, the cleavage of an oxidizing O–O bond as an internal oxidant is described for the first time. This reaction could be carried out under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and wide

  已经开发了一种氧化还原经济策略，涉及有效的Rh（III）催化的C–H氧化活化和炔烃环化反应，perester作为氧化指导基团。在此过程中，首次描述了氧化O-O键作为内部氧化剂的裂解。该反应可以在温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。
• Sunlight assisted solvent free synthesis of <i>tert</i>-butylperesters
  作者：Raju Singha、Prasenjit Shit

  DOI：10.1080/00397911.2020.1783560

  日期：2020.9.1

  A green and efficient methodology has been developed for the direct conversion of aryl aldehydes to the corresponding tert-butyl peresters. The reaction has been carried out in absence of any solvent and the sunlight is used as the green source of energy. In this reaction tetrabutylammonium iodide (TBAI) acts as the mild organo catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) serve as the source of tert-butyl

  摘要 开发了一种将芳醛直接转化为相应的叔丁基过酸酯的绿色高效方法。该反应在没有任何溶剂的情况下进行，阳光被用作绿色能源。在该反应中，四丁基碘化铵 (TBAI) 作为温和的有机催化剂，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为叔丁基的来源。图形概要
• Bu₄NI-catalyzed construction of tert-butyl peresters from alcohols
  作者：Hui Zhang、Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1039/c5ra27500h

  日期：——

  A new method for the synthesis of tert-butyl peresters directly from available alcohols catalyzed by Bu4NI at room temperature in an aqueous system was developed. Additionally, allylic esters could also be obtained by combing this method and Kharasch–Sosnovsky reaction via a two-step one-pot procedure.

  开发了一种新的方法，该方法可在室温下在水性体系中直接由Bu 4 NI催化的可利用的醇合成叔丁基过酸酯。此外，通过两步一锅法将该方法与Kharasch-Sosnovsky反应结合起来，也可以获得烯丙基酯。
• Oxidative Radical NHC Catalysis: Divergent Difunctionalization of Olefins through Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Qing‐Zhu Li、Yan‐Qing Liu、Xin‐Xin Kou、Wen‐Lin Zou、Ting Qi、Peng Xiang、Jin‐Dun Xing、Xiang Zhang、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/anie.202207824

  日期：2022.11.2

  An unprecedented oxidative radical NHC catalytic system is reported that allows an efficient difunctionalization of olefins for the divergent synthesis of various ketones. Key to success is the use of peroxyesters as “dual-role” reagents to achieve a sequential single-electron oxidation and intermolecular hydron atom transfer.

  据报道，一种前所未有的氧化自由基 NHC 催化体系允许烯烃的有效双官能化，用于各种酮的不同合成。成功的关键是使用过氧化酯作为“双重作用”试剂来实现连续的单电子氧化和分子间氢原子转移。