methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-4(Z)-heptenoate | 127033-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-4(Z)-heptenoate
• 英文别名: methyl 7-[3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl]-4(Z)-heptenoate；methyl (Z)-7-[(3R)-3-acetyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-4-enoate
• CAS: 127033-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: GBNHPSWCZBGXRQ-SCOBNMCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-4(Z)-heptenoate 在 咪唑 、 胍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (E)-7-(5-Oxo-3-triethylsilanyloxy-cyclopent-1-enyl)-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a073
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 methyl 7-(3(R)-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(Z)-heptenoate 反应 45.0h， 以85%的产率得到methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-4(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a073

文献信息

• BABIAK, KEVIN A.;NG, JOHN S.;DYGOS, JOHN H.;WEYKER, CARA L.;WANG, YI-FONG+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3377-3381
  作者：BABIAK, KEVIN A.、NG, JOHN S.、DYGOS, JOHN H.、WEYKER, CARA L.、WANG, YI-FONG+

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer
  作者：Kevin A. Babiak、John S. Ng、John H. Dygos、Cara L. Weyker、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00297a073

  日期：1990.5