3-(1-(ethylimino)ethyl)-4-hydroxy 6-methyl-pyran-2-one | 91819-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(1-(ethylimino)ethyl)-4-hydroxy 6-methyl-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(1-(Ethylamino)ethylidene)-6-methyl-3H-pyran-2,4-dione；3-(N-ethyl-C-methylcarbonimidoyl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 91819-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LLEAOIUMLKQEMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(ethylimino)ethyl)-4-hydroxy 6-methyl-pyran-2-one 、 mercury dichloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯及其 Cd(II) 和 Hg(II) 配合物的一些衍生物的抗菌活性

  摘要：

  许多与各种金属离子配位的配合物比未配位的形式更具活性。这是因为这些金属是生命所必需的。只有当体内金属出现过量或缺乏时，这些金属才会引起多种疾病。2-吡喃酮及其衍生物是天然产物，它们的化学性质非常有趣。三乙酸内酯 (4-hydroxy6-methyl-2H-pyran-2-one) 最初是通过先前报道的三乙酸内酯与亲电子试剂的反应制备的，包括在 3 位进行溴化硝化酰化。三乙酸内酯 (1) 及其衍生物不仅具有重要的结构多样性，而且具有重要的生物学和药理学特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.11696
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 、 乙胺 生成 3-(1-(ethylimino)ethyl)-4-hydroxy 6-methyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯及其 Cd(II) 和 Hg(II) 配合物的一些衍生物的抗菌活性

  摘要：

  许多与各种金属离子配位的配合物比未配位的形式更具活性。这是因为这些金属是生命所必需的。只有当体内金属出现过量或缺乏时，这些金属才会引起多种疾病。2-吡喃酮及其衍生物是天然产物，它们的化学性质非常有趣。三乙酸内酯 (4-hydroxy6-methyl-2H-pyran-2-one) 最初是通过先前报道的三乙酸内酯与亲电子试剂的反应制备的，包括在 3 位进行溴化硝化酰化。三乙酸内酯 (1) 及其衍生物不仅具有重要的结构多样性，而且具有重要的生物学和药理学特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.11696

文献信息

• Synthesis of Imidazoles from Ketimines Using Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC) Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Mokhtar Fodili、Bellara Nedjar-Kolli、Bernard Garrigues、Christian Lherbet、Pascal Hoffmann

  DOI：10.2174/157017809788681275

  日期：2009.7.1

  the presence of tert-butylamine and catalytic amounts of bismuth(III) triflate. The mechanism is believed to involve formation of an imidazoline intermediate, followed by the methyl group migration, and subsequent aromatization to the imidazole ring.

  报道了一系列 1,5-二取代-4-甲基咪唑的制备，基于乙亚胺和 TosMIC 在叔丁胺和催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下前所未有的反应。该机制被认为涉及形成咪唑啉中间体，然后是甲基迁移，随后芳构化为咪唑环。