| 1415221-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1415221-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₆Si
• 分子量: 489.563
• InChiKey: RKFYUVXVVPGABL-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  204.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 Mitomycin C - N6-2'-deoxyadenosine adduct
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C和脱氨基甲酰丝裂霉素C N6脱氧腺苷加合物的合成。

  摘要：

  抗癌药丝裂霉素C（MC）及其类似物脱氨甲酰丝裂霉素C（DMC）是DNA烷基化剂。MC目前在临床中使用，其细胞毒性主要是由于其形成阻碍DNA复制从而阻止癌细胞增殖的链间交联（ICL）的能力。然而，MC和DMC也都能够与DNA产生单加合物。特别是，我们最近发现DMC与MC一样可以与DNA形成脱氧腺苷（dA）单加合物。这些单加合物发挥的生物学作用值得研究。为了探测这些加合物的作用并在从两种药物处理过的培养细胞中提取的DNA的酶消化物中检测到它们，我们需要使用参考化合物，即MC和DMC dA单核苷加合物。先前用于产生MC和DMC单核苷加合物的仿生方法麻烦且产率很低。在这里，我们描述了MC和DMC脱氧腺苷加合物的C-1差向异构体的非对映特异性化学合成。合成的关键步骤涉及6-氟嘌呤2'-脱氧核糖核苷与适当保护的立体异构体三氨基丝氨酸之间的芳族取代反应，以形成在腺嘌呤-米托烯键上具有S或R立体化学构型的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103280
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 吡啶 、 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素C和脱氨基甲酰丝裂霉素C N 2脱氧鸟苷加合物的合成

  摘要：

  丝裂霉素C（MC）和脱氨基甲酰丝裂霉素C（DMC）是MC的衍生物，在C10上缺少氨基甲酸酯，它们是DNA烷基化剂。它们的细胞毒性归因于它们产生DNA单加合物以及链内和链间交联（ICL）的能力。MC和DMC在肿瘤细胞中产生的主要单加合物在鸟嘌呤-次油烯键的碳原子上具有相反的立体化学：MC的反式（或α）和DMC的顺式（或β）。我们假设从反式或顺式加合物的DNA结构的局部破坏是由MC和DMC产生不同的生化反应的原因。获得带有顺式和反式MC / DMC损伤的DNA底物对于验证这一假设至关重要。带有反式损伤的合成寡核苷酸可以通过仿生方法获得。但是，这种方法不会产生顺式加合物。该报告介绍了顺式次生多面体DNA加合物的首次化学合成。我们还通过分析脱氧鸟苷与MC或DMC在多种激活条件下反应中顺式和反式加合物的形成，研究了这两种药物在单核苷酸水平上表现出的立体偏好。此外，我们进行了密度泛函理论计算，以评估这

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.003

文献信息

• Synthesis of a major mitomycin C DNA adduct via a triaminomitosene
  作者：Elise Champeil、Manuel M. Paz、Elaan Lukasiewicz、Wan S. Kong、Stephanie Watson、Anne-Marie Sapse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.052

  日期：2012.12

  We report here the synthesis of two amino precursors for the production of mitomycin C and 10-decarbamoylmitomycin C DNA adducts with opposite stereochemistry at C-1. The triamino mitosene precursors were synthesized in 5 steps from mitomycin C. In addition synthesis of the major mitomycin C-DNA adduct has been accomplished via coupling of a triaminomitosene with 2-fluoro-O6-(2-p-nitrophenylethyl)deoxyinosine

  我们在这里报告了两个氨基前体的合成，用于生产丝裂霉素C和10-去氨甲酰丝裂霉素C DNA加合物，在C-1处具有相反的立体化学。从丝裂霉素C分5步合成了三氨基丝裂胺前体。此外，主要的丝裂霉素C-DNA加合物的合成是通过将三氨基丝裂烯与2-氟-O 6-（2-对-硝基苯基乙基）脱氧肌苷偶联，然后在N 2和O 6位置脱保护。