4,4'-Bis(phenylazo)-2,2'-binaphthyl-1,1'-diol | 103021-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-Bis(phenylazo)-2,2'-binaphthyl-1,1'-diol
• 英文别名: 4.4'-Bis-benzolazo-1.1'-dioxy-dinaphthyl-(2.2')；4,4'-Bis-phenylazo-[2,2']binaphthyl-1,1'-diol
• CAS: 103021-63-2
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 494.552
• InChiKey: JBSIFSXOVFONSA-LBYUQGKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  752.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis(phenylazo)-2,2'-binaphthyl-1,1'-diol 在 硫酸 作用下， 生成 5,8-Bis-phenylazo-dinaphtho[1,2-b;2',1'-d]furan
  参考文献：
  名称：

  Witt; Dedichen, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 三氯化铁 作用下， 生成 4,4'-Bis(phenylazo)-2,2'-binaphthyl-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  Witt; Dedichen, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical oxidative dimerisation of 4-phenylazo-1-naphthol in organic solvents
  作者：Kazuo Itoho、Yoshiaki Furuya、Toshinobu Masuda、Masatsugu Takei

  DOI：10.1039/c39860000208

  日期：——

  The photo-oxygenation of 4-phenylazo-1-naphthol (1) gives the dimer 4,4′-bis(phenylazo)-2,2′-binaphthyl-1,1′-diol (2) in organic solvents, with a particularly good yield (28%) in chloroform.

  在有机溶剂中，对4-苯基偶氮-1-萘酚（1）进行光氧化，得到二聚物4,4'-双（苯基偶氮）-2,2'-联萘-1,1'-二醇（2），在氯仿中的收率特别好（28％）。
• The photo and thermal cis–trans-isomerisation of 1,1′-dimethoxy-4,4′-bis(phenylazo)-2,2′-binaphthyl in chloroform. Kinetics and mechanism
  作者：Kazuo Itoho、Toshinobu Masuda、Masatsugu Takei、Yuji Sakurai、Masahiro Nishigami

  DOI：10.1039/c39860001028

  日期：——

  The photo and reverse thermal cis–trans-isomerisation of the title compound in chloroform has been investigated kinetically, giving the rate constants and thermodynamic parameters of the thermal isomerisation and confirming the mechanism of the isomerisation.

  动力学研究了标题化合物在氯仿中的光热和逆热-顺式异构化，给出了热异构化的速率常数和热力学参数，并证实了异构化的机理。
• Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2732
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Physical quenching and chemical reaction of singlet molecular oxygen with azo dyes
  作者：Pietro Bortolus、Sandra Monti、Angelo Albini、Elisa Fasani、Silvio Pietra

  DOI：10.1021/jo00264a006

  日期：1989.2
• Mitchell; Smith, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1432
  作者：Mitchell、Smith

  DOI：——

  日期：——