5-(o-tolyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(o-tolyl)oxazole
• 英文别名: 5-(2-methylphenyl)oxazole；5-(2-methylphenyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: HGQUCQGOMLUMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-tolyl)oxazole 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamido)-7-methoxy-1-(3-((5-(o-tolyl)oxazol-2-yl)amino)propyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物靶向干扰素基因 (STING) 受体刺激剂

  摘要：

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02046
• 作为产物：
  描述：

  恶唑 、 2-氯甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到5-(o-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  高区域选择性钯催化的芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯在C-2或C-5处恶唑的直接芳基化

  摘要：

  已经开发了在钯C-5和C-2上具有高区域选择性（> 100：1）的芳基直接芳基化的互补钯催化方法，适用于各种芳基和杂芳基溴化物，氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。在带有膦5或6的极性溶剂中，C-5芳基化是优选的，而在非极性溶剂和膦3中，C-2芳基化是优选的。生物活性分子的合成。此外，在机械观测的基础上，提出了这两个相互竞争的芳基化过程的潜在机制。

  DOI：

  10.1021/ol1011778

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2020163673A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which may inhibit adenylate-forming enzymes. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods involving the inventive compounds for the treatment and/or prevention of an infectious disease (e.g., bacterial infection (e.g., tuberculosis, methicillin- resistant Staphylococcus aureus)).

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。
• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BENAZET ALEXANDRE

  公开号：US20130079337A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义的，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• BIARYL AMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Katayama Seiji

  公开号：US20130116227A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Disclosed is a novel biaryl amide derivative represented by formula (1) and having an affinity for the aldosterone receptor; also disclosed is a pharmaceutically acceptable salt thereof. (In the formula, A is any of the groups represented by formula (a); L is —CONH—, etc.; R 1 is a substitutable aminosulfonyl group, etc.; R 2 is a hydrogen atom, etc.; R 3 is a hydrogen atom, etc.; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a substitutable amino group, a substitutable C 1-6 alkoxy group, a substitutable 4- to 7-membered cyclic amino group, etc.; R 5a , R 5b and R 5c are each independently hydrogen atoms, etc.; R 6 is a halogen atom, a cyano group, etc.; R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, etc.; and m is an integer such as 0.)

  揭示了一种表示为公式（1）的新型联苯酰胺衍生物，具有与醛固酮受体的亲和力；还揭示了其药用可接受的盐。（在该公式中，A是由公式（a）表示的任何基团之一；L是—CONH—等；R1是可替代的氨基磺酰基等；R2是氢原子等；R3是氢原子等；R4是氢原子、卤原子、羟基、可替代的氨基基团、可替代的C1-6烷氧基、可替代的4-到7-成员环氨基基团等；R5a、R5b和R5c各自独立地是氢原子等；R6是卤原子、氰基等；R7和R8各自独立地是氢原子等；m是整数，例如0。）