7‐{1‐[(tert‐butoxy)carbonyl]octahydro‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]pyridin‐6‐yl}‐1‐cyclopropyl‐6‐fluoro‐8‐methoxy‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid | 925684-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7‐{1‐[(tert‐butoxy)carbonyl]octahydro‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]pyridin‐6‐yl}‐1‐cyclopropyl‐6‐fluoro‐8‐methoxy‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid
• 英文别名: 7-((4aS,7aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-[(4aS,7aS)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 925684-42-0
• 化学式: C₂₆H₃₂FN₃O₆
• 分子量: 501.555
• InChiKey: SGRZKRODBWAZGR-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‐{1‐[(tert‐butoxy)carbonyl]octahydro‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]pyridin‐6‐yl}‐1‐cyclopropyl‐6‐fluoro‐8‐methoxy‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 benzyl 7-((4aS,7aS)-1-(((4-(2,2-bis(diethylphosphono)ethyl)phenylcarbamoyl)methoxy)carbonyl)-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections

  摘要：

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20080287396A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 盐酸莫西沙星 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到7‐{1‐[(tert‐butoxy)carbonyl]octahydro‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]pyridin‐6‐yl}‐1‐cyclopropyl‐6‐fluoro‐8‐methoxy‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于细菌细胞内靶向烯丙基酯前药激活的铁载体连接的钌催化剂

  摘要：

  联合攻击细菌：研究了铁载体连接的钌催化剂在细胞内激活抗菌前药的作用。开发了一种氟喹诺酮前药，并证明其在微需氧、生物学相关条件下与催化剂相容。将催化剂和前药共同添加到大肠杆菌中显示出组合效应，其中二羟基苯甲酸和偶氮螯合素连接的催化剂最有希望被细胞摄取，从而实现细胞内前药激活。

  DOI：

  10.1002/chem.202202536

文献信息

• [EN] POLYMER CONJUGATE COMPRISING A BIOACTIVE AGENT<br/>[FR] CONJUGUÉ DE POLYMÈRE COMPRENANT UN AGENT BIOACTIF
  申请人：POLYACTIVA PTY LTD

  公开号：WO2017041142A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates in general to polymer-bioactive agent conjugates for delivering a bioactive agent to a subject. The polymer-bioactive agent conjugates contain triazole moieties in the polymer backbone and a bioactive moiety selected from quinolones, NSAIDs and mixtures thereof. The present invention also relates to methods for preparing the polymer conjugates using click cycloaddition chemical reactions, to monomer-bioactive agent conjugates suitable for preparing the polymer conjugates, and to pharmaceutical products comprising the polymer conjugates for the post-surgical care to treat or prevent infections, provide analgesia and treat inflammation.

  本发明一般涉及聚合物-生物活性剂共轭物，用于向受试者递送生物活性剂。该聚合物-生物活性剂共轭物在聚合物骨架中含有三唑基团和从喹诺酮、非甾体类抗炎药和二者混合物中选择的生物活性基团。本发明还涉及使用点击环加成化学反应制备聚合物共轭物的方法，适用于制备聚合物共轭物的单体-生物活性剂共轭物，以及包含聚合物共轭物的药品产品，用于术后护理以治疗或预防感染、提供镇痛和治疗炎症。
• 一种莫西沙星杂质的制备方法
  申请人：北京新康哌森医药科技有限公司

  公开号：CN112961153A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种莫西沙星杂质的制备方法，先将莫西沙星与保护剂反应，加入碘，使碘取代羧基，再加入还原剂脱出碘，最后加入脱保护剂，制备得到莫西沙星杂质。本发明为莫西沙星杂质的合成提供了新思路，合成方法起始物料易得、避免高温剧毒品的使用，防止了氰化物对人体和环境的影响，且收率和纯度较高能够满足对该杂质的制备需求，对莫西沙星杂质的研究具有重要意义。
• 一种莫西沙星类似物及其制备方法、用途
  申请人：江苏天一时制药有限公司

  公开号：CN106928217A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了如图所示的一种莫西沙星类似物Y的制备方法及用途。以莫西沙星为原料，先对7位侧链上的仲氨基上保护基进行保护，再对3位羧基进行酰氯化、乙酯酯化，脱去氨基保护剂后得莫西沙星类似物Y。类似物Y的制备为盐酸莫西沙星有关物质的分析提供了对照品。
• METHOD FOR PREPARATION OF 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-8-METHOXY-7-[(4AS,7AS)-OCTAHYDRO-6H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDIN-6-YL]-4-OXO-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID
  申请人：DERKACH Nataliia Mykolaivna

  公开号：US20160159788A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  This invention relates to methods for preparation of chemical compound 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-[(4a8,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, which comprise addition of heterocyclic amine containing protecting group, to ethyl-3-oxo-3-(2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl)propanoate, followed by interaction with triethyl orthoformate, addition of cyclic amine, subsequent cyclization and formation of target product. The method for preparation claimed is technologically simple in comparison with analogue and requires no special complex technical operations, which in its turn simplifies method for preparation of this chemical compound, and reduces cost of the final product, while the commercial production utilizing the mehod claimed has low degree of environmental threat.

  本发明涉及一种制备化合物1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-[(4a8,7aS)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基]-4-氧代-3-喹啉羧酸的方法，包括将含有保护基的杂环胺加入到乙酰基-3-氧代-3-(2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基)丙酸乙酯中，然后与三乙基正酯发生反应，加入环状胺，随后环化并形成目标产物。与类似方法相比，本发明所声称的制备方法在技术上较为简单，不需要特殊的复杂技术操作，这简化了该化合物的制备方法，并降低了最终产品的成本，同时，利用所声称的方法进行商业生产的环境威胁程度较低。
• Linking Bisphosphonates to the Free Amino Groups in Fluoroquinolones: Preparation of Osteotropic Prodrugs for the Prevention of Osteomyelitis
  作者：Tom J. Houghton、Kelly S. E. Tanaka、Ting Kang、Evelyne Dietrich、Yanick Lafontaine、Daniel Delorme、Sandra S. Ferreira、Frederic Viens、Francis F. Arhin、Ingrid Sarmiento、Dario Lehoux、Ibtihal Fadhil、Karine Laquerre、Jing Liu、Valérie Ostiguy、Hugo Poirier、Gregory Moeck、Thomas R. Parr、Adel Rafai Far

  DOI：10.1021/jm801007z

  日期：2008.11.13

  Osteomyelitis is an infection located in bone and a notoriously difficult disease to manage, requiring frequent and heavy doses of systemically administered antibiotics. Targeting antibiotics to the bone after systemic administration may provide both greater efficacy of treatment and less frequent administration. By taking advantage, of the affinity of the bisphosphonate group for bone mineral, we have prepared a set of 13 bisphosphonated antibacterial prodrugs based on eight different linkers tethered to the free amino functionality on fluoroquinolone antibiotics. While all but one of the prodrugs were shown in vitro to be effective and rapid bone binders (over 90% in 1 h), only eight of them demonstrated the capacity to significantly regenerate the parent drug. In a rat model of the disease, a selected group of agents demonstrated their ability to prevent osteomyelitis when used in circumstances under which the parent drug had already been cleared and is thus inactive.