2,5,7,8-tetramethyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman | 153821-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman
• 英文别名: α-tocopheryl glycidyl ether；DL-α-tocopheryl propylene oxide；2,5,7,8-Tetramethyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromene
• CAS: 153821-44-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: VJLMFJUPOAYAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman 在 DMAP mesylate 、 Cr⁽³⁺⁾*3C₂H₃O₂^(1-)*H₂O₂ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-acetoxy-3-{[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl]oxy}propan-2-yl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的 1,3- 和 1,2-生育酚甘油酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过 Bu4NBr 催化的生育酚缩水甘油醚 1 的开环，开发了一种区域选择性合成方法，用于获得不同羧酸的 1,3-生育酚甘油酯醚 2。1,3-生育酚乙酰甘油酯醚 2a 的 Steglich 酯化与各种羧酸，然后在 –78 °C 下通过 LiEt3BH 还原选择性脱保护 3-乙酸酯，构成 1,2-生育酚甘油酯醚的区域选择性合成方法 4. 磷酸胆碱衍生物 6c 和 7c 不同自组装行为的示例还描述了 1,3- 和 1,2- 生育酚硬脂酰基甘油酯醚在水溶液中的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403267
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 天然维生素E 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2,5,7,8-tetramethyl-6-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  羧酸的 1,3- 和 1,2-生育酚甘油酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过 Bu4NBr 催化的生育酚缩水甘油醚 1 的开环，开发了一种区域选择性合成方法，用于获得不同羧酸的 1,3-生育酚甘油酯醚 2。1,3-生育酚乙酰甘油酯醚 2a 的 Steglich 酯化与各种羧酸，然后在 –78 °C 下通过 LiEt3BH 还原选择性脱保护 3-乙酸酯，构成 1,2-生育酚甘油酯醚的区域选择性合成方法 4. 磷酸胆碱衍生物 6c 和 7c 不同自组装行为的示例还描述了 1,3- 和 1,2- 生育酚硬脂酰基甘油酯醚在水溶液中的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403267

文献信息

• Structure-activity relationship of serotonin derived tocopherol lipids
  作者：Venkanna Muripiti、Thasneem Yoosuf Mujahid、Venkata Harsha Vardhan Boddeda、Shrish Tiwari、Srujan Kumar Marepally、Srilakshmi V. Patri、Vijaya Gopal

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2018.10.072

  日期：2019.1

  widely used for nucleic acid delivery. Using tocopherol molecules, we designed and synthesized 5-HT functionalized lipids by tethering 5-hydroxytryptamine (5-HT), a small molecule ligand as the head group to a natural amphiphilic molecule namely α-tocopherol (Vitamin E). This is with the aim of delivering nucleic acids specifically into cells expressing the serotonin receptors (5-hydroxytryptamine[5-HT])

  基于生育酚的脂质被广泛用于核酸递送。通过使用生育酚分子，我们通过将5-羟基色胺（5-HT）（一种小分子配体作为头部基团）与天然两亲分子即α-生育酚（维生素E）相连，设计并合成了5-HT功能化脂质。目的是将核酸特异性地递送到表达在中枢神经系统中丰富的5-羟色胺受体（5-羟色胺[5-HT]）的细胞中。为了实现目标识别，我们采用了一种方法，其中将具有5-羟色胺作为头基的两个结构上不同的脂质分子通过不同的接头与生育酚偶联，从而生成具有游离-NH2或-OH部分的脂质。与共脂质1,2-二油酰基-sn-glycero-3-磷脂酰-乙醇胺配制相应的脂质，分别命名为脂质A（生育酚碳酸羟色胺-NH2）和脂质B（生育酚2-羟丙基铵5-羟色胺-OH） （DOPE）和1,2-二油酰基-sn-甘油-sn-3-磷脂酰胆碱（DOPC），并通过体外报告基因表达分析评估了它们传递质粒DNA的能力。此外，使用富含5-羟色胺受体
• Design of Novel Hybrid Vitamin C Derivatives: Thermal Stability and Biological Activity.
  作者：Kazuo MORISAKI、Shoichiro OZAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1647

  日期：——

  Novel hybrid L-ascorbic acid (vitamin C) derivatives with other biologically active substances, 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-β-pyrone (kojic acid) and α-tocopherol (vitamin E), linked at the C-2 or C-3 hydroxyl group were synthesized, and their thermal stability and inhibitory effects on tyrosinase activity, active oxygen species (AOS), and free radicals were estimated in vitro. It was found that a hydrophilic derivative, 2-O-(5-hydroxy-4H-pyran-4-one-2-methyl)-L-ascorbic acid (1), exyhibited good thermal stability and inhibitory activities against tyrosinase-catalyzed melanin formation, AOS, and free radicals compared to vitamin C and its conventional derivatives (such as the 2-phosphate, 6-stearate and 2, 6-dipalmitate, and 2-O-octadecylascorbic acid), as well as vitamin E, kojic acid, and arbutin. It is apparent that 1 has the biological properties of vitamin C and kojic acid, and acts synergistically. The hydroxyl groups at the C-3 position of the vitamin C moiety and the C-5 position of the kojic acid moiety are critical for the biological activities. We consider that the kojic acid moiety of 1 counterbalances the diminution of the biological activity due to shielding of the biologically important C-2 hydroxyl group of the vitamin C moiety. In addition, the thermal stability was significantly improved relative to not only vitamin C but also kojic acid. Further, a lipophilic derivative, 3-O-[α-tocopheryloxy)-2-hydroxypropyl]-L-ascorbic acid, 2, was far more stable than vitamin C and its typical lipophilic derivatives. Compound 2 exhibited almost the same inhibitory activities against tyrosinase-catalyzed melanin formation, AOS, and free radicals as typical lipophilic derivatives, although these biological activities of 2 were lower than those of vitamin C.

  合成了在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质--5-羟基-2-羟甲基-β-吡喃酮（曲酸）和α-生育酚（维生素 E）--的新型杂合 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，并在体外评估了它们的热稳定性以及对酪氨酸酶活性、活性氧（AOS）和自由基的抑制作用。研究发现，亲水性衍生物 2-O-（5-羟基-4H-吡喃-4-酮-2-甲基）-L-抗坏血酸（1）具有良好的热稳定性和抑制酪氨酸酶催化黑色素形成的活性、与维生素 C 及其传统衍生物（如 2-磷酸酯、6-硬脂酸酯、2, 6-二棕榈酸酯和 2-O-十八烷基抗坏血酸）以及维生素 E、曲酸和熊果苷相比，1 具有良好的热稳定性和抑制酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的活性。显然，1 具有维生素 C 和曲酸的生物特性，并能发挥协同作用。维生素 C 的 C-3 位羟基和曲酸的 C-5 位羟基对生物活性至关重要。我们认为，1 的曲酸分子可以抵消由于维生素 C 分子中具有重要生物活性的 C-2 羟基被屏蔽而导致的生物活性降低。此外，与维生素 C 和曲酸相比，热稳定性也有了显著提高。此外，亲脂性衍生物 3-O-[α-生育酚氧基]-2-羟基丙基]-L-抗坏血酸 2 比维生素 C 及其典型的亲脂性衍生物要稳定得多。化合物 2 对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的抑制活性与典型的亲脂性衍生物几乎相同，但 2 的这些生物活性低于维生素 C。
• 一种水溶性聚甘油基生育酚及其制备方法
  申请人：山东滨州金盛新材料科技有限责任公司

  公开号：CN116120269A

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种水溶性聚甘油基生育酚及其制备方法，涉及表面活性剂技术领域，本发明的水溶性聚甘油基生育酚兼具聚甘油和生育酚的性能：第一，相比天然生育酚，水溶性显著提高，可作为生育酚补充剂使用；第二，还具有聚甘油的某些性质，具有良好的表面活性和保湿性能，因此在食品、化妆品中可作为润湿剂、抗氧化剂和表面活性剂使用，是一个多功能的添加剂。本发明的制备方法设计巧妙，流程少，反应容易控制，易于实现规模性生产。
• 一种DL-α-生育酚D-葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂及其制备方法
  申请人：深圳市恒纬祥科技有限公司

  公开号：CN114507206A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明是一种DL‑α‑生育酚D‑葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂以DL‑α‑生育酚基环氧丙烷和二[2‑(D‑葡萄糖酰胺基)乙基]胺为原料合成。它能溶于大部分有机溶剂和水，能够在一定程度上降低体系的表面张力，适于用作O/W型乳化剂，能很好的降低水溶液的表面张力。
• 10.1002/(sici)1521-3765(199801)4:1<113::aid-chem113<3.0.co;2-q
  作者：Larsen, Eva、Abendroth, Jan、Partali, Vassilia、Schulz, Bernhard、Sliwka, Hans-Richard、Quartey, Edward G. K.

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(199801)4:1<113::aid-chem113<3.0.co;2-q

  日期：——