DMAP mesylate | 1228074-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: DMAP mesylate
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-aminopyridine methanesulfonate；4-(dimethylamino)pyridinium methanesulfonate；4-dimethylaminopyridinium methanesulfonate；dimethylaminopyridinium mesylate；DMAP*HOSO2CH3
• CAS: 1228074-35-8
• 化学式: CH₄O₃S*C₇H₁₀N₂
• 分子量: 218.277
• InChiKey: BHBWUVDKURDXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到DMAP mesylate
  参考文献：
  名称：

  Controlled bulk polymerization of l-lactide and lactones by dual activation with organo-catalytic systems

  摘要：

  基于 N,N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）和一种原酸的酸碱催化体系已被证明可在室温下有效地进行 L-内酰胺在溶液中的开环聚合（ROP）反应。正如在溶液中观察到的那样，DMAP-HX（X = Cl、CH3SO3、CF3SO3）盐的存在提高了产量。制备出了具有 3 个和 4 个分支的线型和星型聚乳酸。因此，制备高摩尔质量的聚乳酸（线型聚乳酸高达 75 000 g mol-1，星型聚乳酸高达 140 000 g mol-1）非常容易，且在 1 小时内就能很好地控制。我们还使用相同的催化体系在大量条件下研究了内酯（ε-己内酯和 δ-戊内酯）的 ROP。与内酯聚合相比，只有 DMAP/DMAP-HOTf 能以较慢的速度进行内酯聚合。不过，对摩尔质量的控制仍然很好。此外，还合成了嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01239a
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 2-hydroxy-3-{[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl]oxy}propyl acetate 在 DMAP mesylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到1-acetoxy-3-{[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl]oxy}propan-2-yl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的 1,3- 和 1,2-生育酚甘油酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过 Bu4NBr 催化的生育酚缩水甘油醚 1 的开环，开发了一种区域选择性合成方法，用于获得不同羧酸的 1,3-生育酚甘油酯醚 2。1,3-生育酚乙酰甘油酯醚 2a 的 Steglich 酯化与各种羧酸，然后在 –78 °C 下通过 LiEt3BH 还原选择性脱保护 3-乙酸酯，构成 1,2-生育酚甘油酯醚的区域选择性合成方法 4. 磷酸胆碱衍生物 6c 和 7c 不同自组装行为的示例还描述了 1,3- 和 1,2- 生育酚硬脂酰基甘油酯醚在水溶液中的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403267

文献信息

• Copper-Mediated Radiofluorination of Aryl Pinacolboronate Esters: A Straightforward Protocol by Using Pyridinium Sulfonates
  作者：Dmitrii Antuganov、Michail Zykov、Vasilii Timofeev、Ksenija Timofeeva、Yulija Antuganova、Victoriya Orlovskaya、Olga Fedorova、Raisa Krasikova

  DOI：10.1002/ejoc.201801514

  日期：2019.2.7

  This work demonstrated, for the first time, the application of pyridinium sulfonates (organic solutions) for generation of reactive [18F]fluoride and efficient use in copper‐mediated radiofluorination of aryl pinacoloboronate esters. The feasibility of this approach was demonstrated for 8 aromatic substrates.

  这项工作首次证明了吡啶鎓磺酸盐（有机溶液）在产生反应性[ 18 F]氟化物方面的应用，以及在铜介导的芳基pinacoloboronate酯的放射性氟化中的有效应用。已针对8种芳香族底物证明了该方法的可行性。
• Designing Thermally Stable Organocatalysts for Poly(ethylene terephthalate) Synthesis: Toward a One-Pot, Closed-Loop Chemical Recycling System for PET
  作者：Shu Kaiho、Ali Al Rida Hmayed、Kayla R. Delle Chiaie、Joshua C. Worch、Andrew P. Dove

  DOI：10.1021/acs.macromol.2c01410

  日期：2022.12.13

  to polymer synthesis. However, the application toward the synthesis of aromatic polymers via step-growth polymerization is an area that justifies more investigation, as a consequence of the poor thermal stability of many organic catalysts and the high reaction temperatures commonly required. In this study, thermally stable organic salts consisting of an organic base and an organic acid were explored

  有机催化提供了可靠的方法来为聚合物合成提供“更环保”的途径。然而，由于许多有机催化剂的热稳定性差和通常需要的高反应温度，通过逐步聚合合成芳族聚合物的应用是一个需要进行更多研究的领域。在这项研究中，探索了由有机碱和有机酸组成的热稳定有机盐，以了解在 270 °C 下大量合成聚对苯二甲酸乙二醇酯 (PET) 所需的关键元素。盐的Δp K a值对热稳定性起着重要作用，因此具有较高 Δp K a的盐由于强酸碱相互作用，值显示出更高的稳定性。具有高 Δp K a值 ( ≥16.9) 的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 盐在低副反应量方面显示出在所研究的盐中最好的催化活性和变色。盐的热稳定性和化学稳定性也影响聚合物的性能。发现导致聚合物主链缺陷的二聚副反应更容易发生在含有强酸作为组分的盐中，特别是当 Δp K a酸碱成分之间降低。PET 样品的变色也与有机盐催化剂的
• Ring-Opening Polymerization of <scp>l</scp>-Lactide Catalyzed by an Organocatalytic System Combining Acidic and Basic Sites
  作者：Joji Kadota、Dražen Pavlović、Jean-Pierre Desvergne、Brigitte Bibal、Frédéric Peruch、Alain Deffieux

  DOI：10.1021/ma101688d

  日期：2010.11.9

  In this study, organocatalytic systems containing both basic and acidic sites, which can activate simultaneously the chain end and the monomer, were investigated in the ring-opening polymerization of L-lactide. To this end, equivalent amounts of (N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) and of its protonated form (DMAP center dot HX) were used as a dual catalytic system for L-lactide polymerization initiated by different alcohols. It is shown that the corresponding DMAP/DMAP center dot HX systems are significantly more active than DMAP alone, and yield well-controlled poly(L-lactide). Depending on the reaction conditions, the transesterification reaction can be prevented.