(+/-)-β-phenylalanine propyl ester | 622830-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-β-phenylalanine propyl ester
• 英文别名: (R,S)-propyl 3-amino-3-phenylpropanoate；propyl 3-amino-3-phenylpropanoate；n-propyl 3-amino-3-phenylpropionate；3-Amino-3-phenyl-propionsaeure-propylester
• CAS: 622830-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LNSVFWNJSKUQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-β-phenylalanine propyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 amano-lipase PS, from Burkholderia cepacia 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  双环胍TBD的手性类似物：合成，结构和布朗斯台德碱催化。

  摘要：

  从（S）-β-苯丙氨酸开始，可通过脂肪酶催化的动力学拆分轻松获得，通过还原胺化组装手性三胺，最后环化形成标题化合物10。在苯甲酸胍盐的晶体中有六个成员环10的分子中的构象接近于具有在伪轴向位置上的苯基取代基的包膜。未质子化的胍10催化蒽酮和马来酰亚胺的Diels-Alder反应（25-30％ee）。它也促进了一些环加合物的逆醛醇反应作为强布朗斯台德碱，并且具有对映异构体的动力学拆分。在三种情况下，逆醛醇产品（48-83％ee）可以重结晶至高对映体纯度（> / = 95％ee）。几种化合物的绝对构型由异常X射线衍射和化学相关性支持。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.176
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-β-phenylalanine propyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-3-氨基-3-苯基丙酸与新分离的甲基杆菌Y1-6的不对称生物催化

  摘要：

  摘要 β-氨基酸广泛用于药物研究，S-3-氨基-3-苯基丙酸（S-APA）是S-达泊西汀的重要医药中间体，已被批准用于治疗早泄。手性催化是制备对映纯化合物的极好方法。在这项研究中，我们使用 (±)-ethyl-3-amino-3-phenylpropanoate (EAP) 作为唯一的碳源。从30份土壤样品中分离出331种微生物，17株可产生S-APA。经过三轮培养和鉴定，S-APA对映选择性活性最高的菌株Y1-6被鉴定为米曲霉。最佳培养基组成为甲醇（2.5 g/L）、1,2-丙二醇（7.5 g/L）、可溶性淀粉（2.5 g/L）和蛋白胨（10 g/L）；在 30 °C 下以 220 rpm 的速度振荡 4-5 天。EAP 生物转化的最佳条件包括在 37 °C 下用 120 mg 湿细胞和 0.64 mg EAP 在 1 ml 转移溶液中培养 48 小时。在此条件下，底物ee为92.1%，产率为48

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2013.08.015

文献信息

• Process for the enzymatic preparation of enantiomer-enriched beta-amino acids
  申请人：Groger Harald

  公开号：US20050142646A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to processes for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acids. The invention also relates to advantageous esters of β-amino acids of the general formula (I) and to the use thereof in the enzymatic preparation of enantiomerically enriched β-amino acids.

  本发明涉及制备对映富集的β-氨基酸的过程。该发明还涉及通式为（I）的β-氨基酸的有利酯及其在酶促制备对映富集的β-氨基酸中的使用。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• Processes For Preparing Optically Active (S Or R-)-Beta-Amino Acid And Optically Active (R Or S)-Beta-Amino Acid Ester, And Beta-Amino Acid 2-Alkoxyethyl Ester And Optically Active (S Or R)-Beta Amino Acid 2-Alkoxyethyl Ester
  申请人：Konegawa Tadayoshi

  公开号：US20080038785A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to a process for preparing an optically active (S or R)-β-amino acid represented by the formula (II): wherein R represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, aryl group or heteroaryl group each of which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, and an optically active (R or S)-β-amino acid ester represented by the formula (III): wherein R has the same meaning as defined above, R 1 represents an alkyl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, provided that it has a reverse absolute configuration to that of the compound of the formula (II), which comprises selectively hydrolyzing water and one of enantiomers of a β-amino acid ester represented by the formula (I): wherein R and R 1 have the same meanings as defined above, which is a racemic mixture, in the presence of a hydrolase in an organic solvent.

  本发明涉及一种制备光学活性的(S或R)-β-氨基酸的过程，其表示为公式(II)：其中R表示一种可以具有取代基的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环芳基，*表示一个不对称碳原子，以及一种光学活性的(R或S)-β-氨基酸酯，其表示为公式(III)：其中R具有上述定义的相同含义，R1表示一种可以具有取代基的烷基，*表示一个不对称碳原子，前提是它具有与公式(II)化合物相反的绝对构型，其包括在有机溶剂中，在水和公式(I)表示的β-氨基酸酯的对映体之一中选择性水解，其中R和R1具有上述定义的相同含义，它是一个外消旋混合物，存在水解酶。
• Process for preparing carboxylic acid using surfactant-modified enzyme
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20090117626A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to a process for preparing a carboxylic acid using a surfactant-modified enzyme which comprises selectively reacting water and a carboxylic acid ester, provided that triglyceride is excluded, in an organic solvent in the presence of a surfactant-modified enzyme.

  本发明涉及一种使用表面活性剂修饰的酶制备羧酸的过程，包括在有机溶剂中，在表面活性剂修饰的酶的存在下，选择性地反应水和羧酸酯，但排除甘油三酯。
• In depth analysis of heterogeneous catalysts for the chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters
  作者：Koen Adriaensen、Jannick Vercammen、Cédric Van Goethem、Kumar Varoon Agrawal、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d1cy02329b

  日期：——

  The chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters is established after detailed evaluation of metal-based heterogeneous catalysts for racemization and enzyme catalysts for kinetic resolution. Several heterogeneous palladium catalysts proved to be able to perform racemization of the model substrate, propyl β-phenylalaninate. The catalysts were characterized and their kinetics evaluated

  在详细评估了用于外消旋化的金属基非均相催化剂和用于动力学拆分的酶催化剂后，建立了 β-氨基酯的化学酶动力学动力学拆分。几种非均相钯催化剂被证明能够对模型底物 β-苯丙酸丙酯进行消旋化。表征催化剂并评估它们的动力学以最终选择两种不同但有希望的外消旋催化剂。建立了物理催化剂特性与外消旋化和 DKR 反应中的选择性之间的关系。通过将外消旋化与动力学拆分相结合，实现了高效的 DKR，具有出色的对映选择性和产率，适用于大量 β-氨基酯。