(R)-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯 | 3082-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-3-amino-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (R)-3-amino-3-phenylpropanoate；(R)-Ethyl 3-amino-3-phenylpropanoate；ethyl (3R)-3-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 3082-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06761764
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NUWRDXMXYDWUAN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯纳米催化剂和南极念珠菌脂肪酶 A 的多相系统动态拆分 β-氨基酯

  摘要：

  β-氨基酯的动态动力学拆分 (DKR) 已通过使用非均相外消旋化催化剂和接受芳香族、杂芳香族和脂肪族化合物的固定化酶开发出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001714
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide 、 10% Pd(OH)2/C 、 三氯硅烷 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱催化三氯硅烷和水对N-烷基β-烯氨基酯的高度对映选择性还原

  摘要：

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003105

文献信息

• Enantioselective synthesis of amines via reductive amination with a dehydrogenase mutant from Exigobacterium sibiricum: Substrate scope, co-solvent tolerance and biocatalyst immobilization
  作者：Jana Löwe、Aaron A. Ingram、Harald Gröger

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.005

  日期：2018.4

  ammonia source, a reducing reagent and a cofactor, which is recycled in situ by means of a second enzyme. Current challenges in this field consists of providing a broad synthetic platform as well as process development including enzyme immobilization. In this contribution these issues are addressed. Utilizing the amine dehydrogenase EsLeuDH-DM as a mutant of the leucine dehydrogenase from Exigobacterium

  近年来，在胺脱氢酶的存在下对酮的还原胺化作为从苯酮，氨源，还原剂和辅因子开始的胺的对映选择性制备胺的有吸引力的合成策略出现，该方法通过原位再循环。第二种酶。该领域当前的挑战包括提供广泛的合成平台以及包括酶固定化在内的工艺开发。在此贡献中，解决了这些问题。利用胺脱氢酶EsLeuDH-DM作为西伯利亚杆菌（Exigobacterium sibiricum）亮氨酸脱氢酶的突变体，测试了一系列芳基取代的酮作为底物，显示出较宽的底物耐受性。还研究了动力学以及抑制作用，并以苯乙酮为模型底物证明了该方法对合成目的的适用性。即使在提高的底物浓度为50 mM的情况下，也可以实现出色的转化率。另外，检查了与水混溶的助溶剂的影响，使用高达30％（v / v）的DMSO时发现了良好的活性。此外，利用疏水性支持物和用于共价结合的支持物分别作为载体，证明了EsLeuDH-DM的成功固定。
• Discovery of an Orally Active Non-Peptide Fibrinogen Receptor Antagonist Based on the Hydantoin Scaffold
  作者：Hans Ulrich Stilz、Wolfgang Guba、Bernd Jablonka、Melitta Just、Otmar Klingler、Wolfgang König、Volkmar Wehner、Gerhard Zoller

  DOI：10.1021/jm001068s

  日期：2001.4.1

  Antagonists of the platelet fibrinogen receptor (GP IIb/IIIa receptor) are expected to be a promising new class of antithrombotic agents. The binding of fibrinogen to the fibrinogen receptor depends on an Arg-Gly-Asp-Ser (RGDS) tetrapeptide recognition motif. Structural modifications of the RGDS lead have led to the discovery of a non-peptide RGD mimetic GP IIb/IIIa antagonist 44 (S 1197). Compound

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。
• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090186899A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to the formula I wherein m, n, p, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the respective meanings defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for their preparation, and the use of such compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by bradykinin receptor 1 (B1R) and/or bradykinin receptor 2 (B2R).

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• [EN] AZA-BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AZA-BENZIMIDAZOLONE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010030500A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are small molecule inhibitors of the formula (I): and the pharmaceutical compositions thereof and processes of making the same. The compounds are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  揭示了式(I)的小分子抑制剂，以及它们的药物组合物和制备方法。这些化合物在治疗涉及chymase的各种疾病和症状中很有用。