3-氨基-3-苯基丙酸丁酯 | 622830-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-苯基丙酸丁酯
• 英文名称: butyl 3-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: n-butyl 3-amino-3-phenylpropionate
• CAS: 622830-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11625303
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IXIAHCOJGMERNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-苯基丙酸丁酯 在 Methylobacterium sp. Y₁-6 作用下， 反应 48.0h， 以34.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-3-氨基-3-苯基丙酸与新分离的甲基杆菌Y1-6的不对称生物催化

  摘要：

  摘要 β-氨基酸广泛用于药物研究，S-3-氨基-3-苯基丙酸（S-APA）是S-达泊西汀的重要医药中间体，已被批准用于治疗早泄。手性催化是制备对映纯化合物的极好方法。在这项研究中，我们使用 (±)-ethyl-3-amino-3-phenylpropanoate (EAP) 作为唯一的碳源。从30份土壤样品中分离出331种微生物，17株可产生S-APA。经过三轮培养和鉴定，S-APA对映选择性活性最高的菌株Y1-6被鉴定为米曲霉。最佳培养基组成为甲醇（2.5 g/L）、1,2-丙二醇（7.5 g/L）、可溶性淀粉（2.5 g/L）和蛋白胨（10 g/L）；在 30 °C 下以 220 rpm 的速度振荡 4-5 天。EAP 生物转化的最佳条件包括在 37 °C 下用 120 mg 湿细胞和 0.64 mg EAP 在 1 ml 转移溶液中培养 48 小时。在此条件下，底物ee为92.1%，产率为48

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2013.08.015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氨基-3-苯基丙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  S-3-氨基-3-苯基丙酸与新分离的甲基杆菌Y1-6的不对称生物催化

  摘要：

  摘要 β-氨基酸广泛用于药物研究，S-3-氨基-3-苯基丙酸（S-APA）是S-达泊西汀的重要医药中间体，已被批准用于治疗早泄。手性催化是制备对映纯化合物的极好方法。在这项研究中，我们使用 (±)-ethyl-3-amino-3-phenylpropanoate (EAP) 作为唯一的碳源。从30份土壤样品中分离出331种微生物，17株可产生S-APA。经过三轮培养和鉴定，S-APA对映选择性活性最高的菌株Y1-6被鉴定为米曲霉。最佳培养基组成为甲醇（2.5 g/L）、1,2-丙二醇（7.5 g/L）、可溶性淀粉（2.5 g/L）和蛋白胨（10 g/L）；在 30 °C 下以 220 rpm 的速度振荡 4-5 天。EAP 生物转化的最佳条件包括在 37 °C 下用 120 mg 湿细胞和 0.64 mg EAP 在 1 ml 转移溶液中培养 48 小时。在此条件下，底物ee为92.1%，产率为48

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2013.08.015

文献信息

• Structural effects on chemo- and enantioselectivity of <i>Candida antarctica</i> lipase B - Resolution of β-amino esters
  作者：Szilvia Gedey、Arto Liljeblad、László Lázár、Ferenc Fülöp、Liisa T Kanerva

  DOI：10.1139/v02-015

  日期：2002.6.1

  The Candida antarctica lipase B-catalyzed reactions of five β-amino esters with neat butyl butanoate and with 2,2,2-trifluoroethyl butanoate in diisopropyl ether were studied, as were the reactions of the same β-amino esters and their N-butanamides with neat butanol. The possibility for sequential resolution, where the amino and ester functions of the substrate both react with an achiral butanoate, became less likely with increasing size of the substrate from ethyl 3-aminobutanoate (1a) to pentanoate (1b) or larger. On the other hand, the alcoholyses of N-acylated β-amino esters successfully proceeded in butanol with E > 100. Gram-scale resolution of the N-butanoylated 1a was performed to demonstrate the usefulness of the method. Key words: lipase, interesterification, acylation, alcoholysis, resolution, β-amino esters.

  用Candida antarctica脂肪酶B催化的五种β-氨基酯与纯正丁基丁酸酯以及二异丙基醚中2,2,2-三氟乙基丁酸酯的反应进行了研究，同时还研究了相同β-氨基酯及其N-丁酰胺与纯正丁醇的反应。随着底物从乙基3-氨基丁酸酯（1a）增大到戊酸酯（1b）或更大，底物的氨基和酯基与不对称丁酸酯同时反应的连续分辨可能性逐渐降低。另一方面，N-酰化的β-氨基酯在丁醇中成功进行了醇解，E > 100。进行了N-丁酰化1a的克级分辨，以展示该方法的实用性。关键词：脂肪酶，酯交换，酰化，醇解，分辨，β-氨基酯。
• [EN] SUBSTITUTED (BETA)-AMINO ACID DERIVATIVES USEFUL AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1993007867A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) Novel substituted beta-amino acid derivatives having general formula (I), are provided, in which e.g. R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl radicals, lower alkenyl radicals, lower alkynyl radicals, alicyclic hydrocarbon radicals, aromatic hydrocarbon radicals, wherein said radicals are optionally substituted with hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl, halogen, nitro, cyano, azido, ureido, ureylene, carboxyl or carbonyl derivatives, trifluoromethyl, acyloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfenyl, arylsulfenyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, amino, alkylamino, trialkylsilyl, aminosulfonyl, dialkylamino, alkanoylamino, aroylamino, phenyl, naphtyl, lower alkynyl which are optionally substituted with one or more of the following: halogen, nitro, lower alkoxy, lower alkyl, trialkylsilyl, azide and phenyl; the invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such derivatives.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de bêta-aminoacides substitués, représentés par la formule générale (I), où notamment R2 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, par des radicaux d'alkyle inférieur, par des radicaux d'alcényle inférieur, par des radicaux d'alcynyle inférieur, par des radicaux d'hydrocarbure alicyclique, par des radicaux d'hydrocarbure aromatique, ces radicaux étant éventuellement substitués par hydroxy, alcoxy inférieur, alkyle inférieur, halogène, nitro, cyano, azydo, uréido, uréylène, des dérivés carboxyle ou carbonyle, trifluorométhyle, acyloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfényle, arylsulfényle, alkylsulfonyle, arylsulfonyle, amino, alkylamino, trialkylsilyle, aminosulfonyle, dialkylamino, alcanoylamino, aroylamino, phényle, naphtyle, alcynyle inférieur, éventuellement substitués par un ou plusieurs des éléments suivants: halogène, nitro, alcoxy inférieur, alkyle inférieur, trialkylsilyle, azide et phényle; l'invention se rapportant également à des compositions pharmaceutiques comprenant de tels dérivés.

  提供了具有一般式（I）的新型取代β-氨基酸衍生物，其中例如R2是从氢，低烷基基团，低烯基基团，低炔基基团，脂环烃基团，芳香族烃基团中选择的，其中所述基团可以用羟基，低烷氧基，低烷基，卤素，硝基，氰基，偶氮基，脲基，脲基烷基，羧基或羰基衍生物，三氟甲基，酰氧基，烷基硫基，芳基硫基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，氨基，烷基氨基，三烷基硅基，氨基磺酰基，二烷基氨基，烷酰胺基，芳酰胺基，苯基，萘基，低炔基，其可以选择地被以下一种或多种替代：卤素，硝基，低烷氧基，低烷基，三烷基硅基，偶氮基和苯基；本发明还涉及包括这样的衍生物的制药组合物。
• Process for the enzymatic preparation of enantiomer-enriched beta-amino acids
  申请人：Groger Harald

  公开号：US20050142646A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to processes for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acids. The invention also relates to advantageous esters of β-amino acids of the general formula (I) and to the use thereof in the enzymatic preparation of enantiomerically enriched β-amino acids.

  本发明涉及制备对映富集的β-氨基酸的过程。该发明还涉及通式为（I）的β-氨基酸的有利酯及其在酶促制备对映富集的β-氨基酸中的使用。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• Derivatives of beta-aminopropionic acid with a fungicidal activity
  申请人：ISAGRO RICERCA S.r.l.

  公开号：EP0718280A2

  公开（公告）日：1996-06-26

  Compounds based on derivatives of β-aminopropionic acid having the general formula (I): The compounds having general formula (I) have a high antifungal activity.

  基于通式(I)的β-氨基丙酸衍生物的化合物： 通式（I）的化合物具有很高的抗真菌活性。