4-氯嘧啶 | 17180-93-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯嘧啶
• 中文别名: 4-氯嘧啶盐酸盐
• 英文名称: 4-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-Chlor-pyrimidin；6-chloropyrimidine
• CAS: 17180-93-7
• 化学式: C₄H₃ClN₂
• mdl: MFCD08234613
• 分子量: 114.534
• InChiKey: DBPKMSBWOKAKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-170 °C (decomp)
• 沸点：
  173.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯嘧啶 在 钯 H2 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidine compositions and methods of use

  摘要：

  提供一种具有一般结构的取代嘧啶化合物：其中符号R1代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤原子；R2代表苯基、取代苯基、苄基、取代苄基、C3-C7环烷基或取代C3-C7环烷基；R3代表氢或C1-C6烷基，R4代表-H、-OH、-N3或-NHCOCH3；R5代表H。这些化合物具有作为磷脂酶A2抑制剂的活性，并且在治疗由磷脂酶A2介导的疾病中有用。

  公开号：

  US06518424B1
• 作为产物：
  描述：

  4(3H)-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以23%的产率得到4-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过分子简化设计的半胱氨酸蛋白酶Cruzain和Rhodesain潜在抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用分子简化策略合成了已知的克鲁萨因抑制剂8-氯-N-（3-吗啉代丙基）-5H-嘧啶[5,4-b]吲哚-4-胺1的类似物。获得了五个系列的类似物：吲哚，嘧啶，喹啉，苯胺和吡咯衍生物。评估了该化合物对克鲁萨因和罗得沙星酶以及克鲁斯锥虫锥虫和锥虫鞭虫形式的活性。4-氨基喹啉衍生物对两种酶均显示出有希望的活性，IC50值为15至125µM。这些衍生物是寄生蛋白酶的选择性抑制剂，不能抑制哺乳动物组织蛋白酶B和S。抗克鲁萨因活性最高的化合物（化合物5a； IC50 = 15µM）比1具有更强的合成可及性，同时保留了其配体效率。如对原始铅所观察到的，化合物5a被证明是竞争性酶抑制剂。此外，它还对克氏锥虫具有活性（IC50 = 67.7µM）。有趣的是，嘧啶衍生物4b虽然在酶促测定中没有活性，但与未感染的成纤维细胞相比，它对克鲁斯锥虫（IC50 = 3.1µM）具有很高的选择性指数（SI = 128），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.009
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 L-组氨酸 在 4-氯嘧啶 、 异烟酸 、 sodium methylate 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 rhodium contaminated with carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙醇 为溶剂， 95.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 L-肌肽
  参考文献：
  名称：

  肌肽中间体及其肌肽的制备、用途

  摘要：

  本发明提供了一种肌肽中间体及其肌肽的制备、用途，属于医药中间体技术领域。肌肽中间体的制备方法，包括如下步骤：将L‑组氨酸和氰乙酸叔丁酯在催化剂的作用下进行酰化反应，制得肌肽中间体；其中添加异烟酸和4‑氯嘧啶作为催化助剂。在制备肌肽中间体时使用异烟酸和4‑氯嘧啶作为助剂，获得的肌肽中间体得率大幅提高。由此方法制备的肌肽中间体制备肌肽的方法包括：将肌肽中间体加入催化剂催化加氢还原即得肌肽。将所得肌肽与茶氨酸、马钱苷酸共同制备的组合物具有抗氧化和美白的作用。

  公开号：

  CN114213335B

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Discovery of BMS-986202: A Clinical Tyk2 Inhibitor that Binds to Tyk2 JH2
  作者：Chunjian Liu、James Lin、Charles Langevine、Daniel Smith、Jianqing Li、John S. Tokarski、Javed Khan、Max Ruzanov、Joann Strnad、Adriana Zupa-Fernandez、Lihong Cheng、Kathleen M. Gillooly、David Shuster、Yifan Zhang、Anil Thankappan、Kim W. McIntyre、Charu Chaudhry、Paul A. Elzinga、Manoj Chiney、Anjaneya Chimalakonda、Louis J. Lombardo、John E. Macor、Percy H. Carter、James R. Burke、David S. Weinstein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01698

  日期：2021.1.14

  search for structurally diversified Tyk2 JH2 ligands from 6 (BMS-986165), a pyridazine carboxamide-derived Tyk2 JH2 ligand as a clinical Tyk2 inhibitor currently in late development for the treatment of psoriasis, began with a survey of six-membered heteroaryl groups in place of the N-methyl triazolyl moiety in 6. The X-ray co-crystal structure of an early lead (12) revealed a potential new binding pocket

  从6（BMS-986165）（一种哒嗪羧酰胺衍生的Tyk2 JH2配体，目前正在开发用于治疗牛皮癣的临床Tyk2抑制剂）中寻找结构上多样化的Tyk2 JH2配体，是从对6个成员的六元杂芳基进行的调查开始的代替的ñ在甲基三唑基部分6。早期铅（12）的X射线共晶体结构揭示了潜在的新结合口袋。对新口袋的探索导致两名临床候选人获得领先。通过叔酰胺部分实现了与囊中Thr599的潜在氢键相互作用，这一点由29的X射线共晶体结构证实。当多样性搜索扩展到烟酰胺时，发现单个氟原子添加可显着增强通透性，这直接导致发现7（BMS-986202）作为与Tyk2 JH2结合的临床Tyk2抑制剂。也将介绍7的临床前研究，包括在IL-23驱动的棘皮症，抗CD40诱导的结肠炎和自发性狼疮的小鼠模型中的功效研究。
• [EN] BENZOSULFONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOSULFONYLE
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019040380A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的用于治疗癌症的药物组合物。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。

表征谱图