(1S,2S,4aR,5S,6S,6aR,9S,11aS,11bS,14R)-2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,5,6,14-tetrahydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one | 1446495-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4aR,5S,6S,6aR,9S,11aS,11bS,14R)-2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,5,6,14-tetrahydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one
• 英文别名: CYD-8-5；(1S,2S,5S,8R,9S,10S,11R,14S,15S,18R)-14-[4-(4-tert-butylphenyl)triazol-1-yl]-9,10,15,18-tetrahydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-7-one
• CAS: 1446495-09-5
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₆
• 分子量: 563.694
• InChiKey: QSTNHTYTZWHJJM-HQOHHUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,10S,11S,11aS,11bS)-10-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7,11-dihydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylenedecahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-14-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,4aR,5S,6S,6aR,9S,11aS,11bS,14R)-2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,5,6,14-tetrahydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  克服冬凌草甲素 A 环结构多样化的合成挑战：叠氮化物和 1,2,3-三唑在 C-1、C-2 或 C-3 位点的区域和立体选择性安装

  摘要：

  已经开发出高效、简洁的合成方法，用于在冬凌草甲素 ( 1 ) 的 C-1、C-2 或 C-3 位点上快速、多样化地安装叠氮化物官能团，具有高度受控的区域选择性和立体选择性，同时保持关键的反应性药效团通过利用基于共同合成子4 的独特预激活策略完好无损。通过点击化学对这些叠氮化物进行进一步官能化，产生三唑衍生物，成功地为潜在的抗癌药物提供了扩展的基于天然支架的化合物库。

  DOI：

  10.1021/ol4015865

文献信息

• ORIDONIN ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20170313716A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Certain embodiments are directed to oridonin analogs or derivatives. In certain aspects, the derivatives are used as anticancer or anti-inflammatory agents.
• US9725460B2
  申请人：——

  公开号：US9725460B2

  公开（公告）日：2017-08-08