(3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,10S,11S,11aS,11bS)-10-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7,11-dihydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylenedecahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-14-one | 1446495-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,10S,11S,11aS,11bS)-10-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7,11-dihydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylenedecahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-14-one
• 英文别名: CYD-8-3；(1S,2S,5S,8R,9R,13R,14S,15R,18S,19S)-18-[4-(4-tert-butylphenyl)triazol-1-yl]-14,19-dihydroxy-11,11,16,16-tetramethyl-6-methylidene-10,12,21-trioxahexacyclo[11.6.2.01,15.02,8.05,9.08,13]henicosan-7-one
• CAS: 1446495-07-3
• 化学式: C₃₅H₄₅N₃O₆
• 分子量: 603.759
• InChiKey: YUGGILRYKMHEGU-NJHVCOGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,10S,11S,11aS,11bS)-10-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7,11-dihydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylenedecahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-14-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,4aR,5S,6S,6aR,9S,11aS,11bS,14R)-2-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,5,6,14-tetrahydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  克服冬凌草甲素 A 环结构多样化的合成挑战：叠氮化物和 1,2,3-三唑在 C-1、C-2 或 C-3 位点的区域和立体选择性安装

  摘要：

  已经开发出高效、简洁的合成方法，用于在冬凌草甲素 ( 1 ) 的 C-1、C-2 或 C-3 位点上快速、多样化地安装叠氮化物官能团，具有高度受控的区域选择性和立体选择性，同时保持关键的反应性药效团通过利用基于共同合成子4 的独特预激活策略完好无损。通过点击化学对这些叠氮化物进行进一步官能化，产生三唑衍生物，成功地为潜在的抗癌药物提供了扩展的基于天然支架的化合物库。

  DOI：

  10.1021/ol4015865
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,11aR,11bS)-7-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylene-2,3,3a,7,7a,8,9,11b-octahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-14-one 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,3aR,3a¹R,6aR,7S,7aR,10S,11S,11aS,11bS)-10-(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7,11-dihydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-15-methylenedecahydro-1H-6a,11a-(epoxymethano)-3,3a¹-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-14-one
  参考文献：
  名称：

  克服冬凌草甲素 A 环结构多样化的合成挑战：叠氮化物和 1,2,3-三唑在 C-1、C-2 或 C-3 位点的区域和立体选择性安装

  摘要：

  已经开发出高效、简洁的合成方法，用于在冬凌草甲素 ( 1 ) 的 C-1、C-2 或 C-3 位点上快速、多样化地安装叠氮化物官能团，具有高度受控的区域选择性和立体选择性，同时保持关键的反应性药效团通过利用基于共同合成子4 的独特预激活策略完好无损。通过点击化学对这些叠氮化物进行进一步官能化，产生三唑衍生物，成功地为潜在的抗癌药物提供了扩展的基于天然支架的化合物库。

  DOI：

  10.1021/ol4015865

文献信息

• ORIDONIN ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20170313716A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Certain embodiments are directed to oridonin analogs or derivatives. In certain aspects, the derivatives are used as anticancer or anti-inflammatory agents.