(2E)-4-(4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-醇 | 1008441-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2E)-4-(4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1008441-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CKSVZVKDDKRBBQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到((2R,3R)-3-(4-methoxybenzyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  针对 hedycoropyrans 合成的研究：脱羟基 (-)-hedycoropyran B (ent-rhoiptelol B) 的全合成

  摘要：

  描述了我们为合成二芳基庚烷衍生的天然产物 hedycoropyrans 所做的努力，这导致了ent -rhoiptelol B 的全合成。在这项工作中，我们尝试了两种不同的合成策略来获得 hedycoropyrans A 和 B，这使我们建立了一种简便的合成路线来合成脱羟基 (-)-hedycoropyran B ( ent-rhoiptelol B) 来自简单且易于获得的 4-烯丙醚和香草醛的构建块，采用 Sharpless 不对称环氧化、CBS 还原和适当官能化羟基-炔酮的分子内 AgOTf 催化的氧杂-迈克尔反应作为关键转化。本文公开的研究将为设计 THP-DAH 衍生的天然产物的新合成路线提供见解。

  DOI：

  10.1039/d1ob01972d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E)-4-(4-甲氧基苯基)-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的无过渡金属的烯丙基化

  摘要：

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00531

文献信息

• Highly regioselective ring-opening of trisubstituted aziridines by sulfur-stabilised carbanions
  作者：Santiago Carballares、Donald Craig、Christopher J. T. Hyland、Pengfei Lu、Tanya Mathie、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b815971h

  日期：——

  The highly regioselective, stereospecific ring-opening of trisubstituted N-tosylaziridines possessing vinyl and hydroxymethyl groups by sulfone- and sulfide-stablised carbanions is reported.

  报道了具有乙烯基和羟甲基的三取代N-对甲苯磺酰氮杂环丙烷在砜和硫化物稳定碳负离子的作用下，高度区域选择性和立体特异性的环开反应。
• Catalytic Organocopper Chemistry from Organosiloxane Reagents
  作者：Jessica R. Herron、Vincenzo Russo、Edward J. Valente、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/chem.200901438

  日期：2009.9.7

  Organosilanes serve as precursors to organocopper intermediates in a copper‐catalyzed addition to vinylepoxides (see scheme). Ligand structure has a significant effect on the reactivity of the organocopper intermediate, and the catalysis proceeds without the need for a stoichiometric silane activator such as fluoride.

  有机硅烷在铜催化的乙烯基环氧化合物中作为有机铜中间体的前体（请参见方案）。配体结构对有机铜中间体的反应性具有显着影响，并且无需进行化学计量的硅烷活化剂（例如氟化物）即可进行催化。
• Preparation of 2-Iodo Allylic Alcohols from 2-Butyn-1,4-diol
  作者：Douglass F. Taber、M. Inthikhab Sikkander、James F. Berry、Kevin J. Frankowski

  DOI：10.1021/jo7021197

  日期：2008.2.1

  The conversion of 2-butyn-1,4-diol to (Z)-2,4-diiodobut-2-en-1-ol proceeded efficiently using in situ generated trimethylsilyl iodide. Coupling with Grignard reagents and other nucleophiles delivered (2Z)-2-iodo allylic alcohols. The geometry of the products was established by nOe.

  使用原位产生的三甲基甲硅烷基碘，有效地进行了2-丁炔-1,4-二醇向（Z）-2,4-二碘丁-2--2--1-醇的转化。与格利雅试剂和其他亲核试剂偶联，可制得（2Z）-2-碘代烯丙基醇。产品的几何形状由nOe确定。
• Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles
  作者：Nicholas J. Race、John F. Bower

  DOI：10.1021/ol4023112

  日期：2013.9.6

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.
• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。