(2E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁2-烯酸 | 20972-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁2-烯酸
• 英文名称: (E)-4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: trans-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；(E)-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；(E)-4-oxo-4-(4-bromophenyl)-2-butenoic acid；(E)-β-(p-bromobenzoyl)acrylic acid；4-oxo-4-(p-bromophenyl)-2-butenoic acid；E-3-(4-bromobenzoyl)acrylic acid；3-(4-Bromobenzoyl)acrylic acid
• CAS: 20972-38-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: CJNVLFPUEBQQMZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  存储于室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁2-烯酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-(4-溴苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24

  摘要：

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1071/ch15298
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-alpha-羟基-gamma-氧代苯丁酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以21.25 g的产率得到(2E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24

  摘要：

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1071/ch15298

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-oxo-2-butenoic acids by aldol-condensation of glyoxylic acid
  作者：Mélanie Uguen、Conghao Gai、Lukas J. Sprenger、Hang Liu、Andrew G. Leach、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/d1ra05539a

  日期：——

  4-Oxobutenoic acids are useful as biologically active species and as versatile intermediates for further derivatisation. Currently, routes to their synthesis can be problematic and lack generality. Reaction conditions for the synthesis of 4-oxo-2-butenoic acid by microwave-assisted aldol-condensation between methyl ketone derivatives and glyoxylic acid have been developed. They provide the desired

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。
• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.
  作者：KAZUYA KAMEO、KUNIO OGAWA、KIMIYO TAKESHITA、SHIRO NAKAIKE、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.2050

  日期：——

  As part of the search for new antirheumatic agents, three types of 3-benzoylpropionic acid derivatives having a mercapto moiety in their structures were prepared, and tested for suppressing activity on adjuvant arthritis in Sprague-Dawley rats. A structure-activity relationship study showed that substitution on the phenyl ring contributed to the activity and the most favorable substituent was different in each type of derivative.

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。
• Synthesis and Regioselective Reaction of Some Unsymmetrical Heterocyclic Chalcone Derivatives and Spiro Heterocyclic Compounds as Antibacterial Agents
  作者：Maher El-Hashash、Sameh Rizk、Saad Atta-Allah

  DOI：10.3390/molecules201219827

  日期：——

  4-bromo-phenyl)-4-oxobut-2-enoic acids with hydrogen peroxide in alkaline medium were afforded oxirane derivatives 2. Reaction of the epoxide 2 with 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazole derivatives yielded chalcone of imidazo[2,1-b]thiadiazole derivative 4 via two thermal routes. In one pot reaction of 4-bromoacetophenone, diethyloxalate, and 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazole derivatives in MW irradiation (W 250

  可以通过热和微波工具合成许多新颖的杂环查耳酮衍生物。在碱性介质中用过氧化氢处理4-（4-乙酰氨基和/或4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸，得到了环氧乙烷衍生物2。环氧化物2与2-氨基-5的反应-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物通过两个热途径产生了咪唑并[2,1-b]噻二唑衍生物4的查尔酮。在环保条件下，在MW辐射（W 250和T 150°C）下，一锅4-溴苯乙酮，草酸二乙酯和2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑衍生物的锅反应所需的查尔酮4d。查耳酮衍生物4被用作通过迈克尔和氮杂-迈克尔加合物合成一些新的螺杂环化合物的关键原料。查尔酮4f与芳基-氧代-乙烯基酰胺衍生物相似，可抑制酪氨酸激酶和癌细胞的生长。吸电子取代基，例如卤素和2-氨基-1,3,4-噻二唑部分降低了电子密度，从而降低了HOMO的能量，并且咪唑并噻二唑部分的存在应改善抗菌活性。因此，评估了新合成的化合物对（ATCC 25923），（ATCC
• Elaboration of <scp>d</scp>-(−)-Ribose into a Tricyclic, Natural Product-like Scaffold
  作者：Roland Messer、Andrea Schmitz、Luzia Moesch、Robert Häner

  DOI：10.1021/jo048351+

  日期：2004.11.1

  The construction of natural product-like, tricyclic compounds is reported. Starting from a d-(−)-ribose-derived dihydrofurane, the tricyclic scaffold is prepared via an intramolecular hetero-Diels−Alder reaction. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity through an endo transition state, as established on the basis of X-ray structural analysis of the products. Further modification and

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

表征谱图