三乙酰基芦荟大黄素 | 25395-11-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 三乙酰基芦荟大黄素
• 中文别名: 1,8-二羟基-3-(羟甲基)蒽醌三醋酸酯；芦荟大黄素杂质A
• 英文名称: triacetyl aloe-emodin
• 英文别名: 1,8-diacetoxy-3-acetoxymethyl-anthraquinone；1,8-Diacetoxy-3-acetoxymethyl-anthrachinon；aloe-emodin triacetate；ω-Acetoxy-aloe-emodin-diacetat；Tris-O-acetyl-aloe-emodin；Aloe-emodin-triacetat；1,8-Bis(acetyloxy)-3-[(acetyloxy)methyl]-9,10-anthracenedione；(4,5-diacetyloxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl acetate
• CAS: 25395-11-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₈
• 分子量: 396.353
• InChiKey: XWXLCJZCCDHZGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177℃
• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰基芦荟大黄素 在 硫酸 作用下， 生成 芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, vol. 44, p. 418,421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diacetoxy-3-methyl-anthraquinone 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 三乙酰基芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, vol. 44, p. 418,421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of aloe-emodin derivatives as new acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Da-Hua Shi、Wei Huang、Chao Li、Ling-Ting Wang、Shi-Fan Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.015

  日期：2013.3

  A series of aloe-emodin derivatives were designed, synthesized and evaluated as acetylcholinesterase inhibitors. Most of the new prepared compounds showed remarkable acetylcholinesterase inhibitory activities. Among them, the compound 1-((4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl) methyl) pyridin-1-ium chloride (C3) which has a pyridinium substituent possessed the best inhibitory activity

  设计，合成和评估了一系列芦荟大黄素衍生物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。大多数新制备的化合物显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，具有吡啶鎓取代基的化合物1-（（4,5-二羟基-9,10-二氧杂-9,10-二氢蒽-2-基）甲基）吡啶-1-氯（C3）具有最好的乙酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50  = 0.09μM）。用AUTODOCK进行的对接研究表明C3可以与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。
• Production of rhein and rhein derivatives
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US05652265A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  Methods for the production of rhein and rhein derivatives from aloin-containing substances are described. The oxidation of aloe yellow sap to form aloe-emodin is described, as are the further steps used to treat aloe-emodin to form rhein or rhein derivatives. The present invention provides for the production of rhein and rhein derivatives by methods that are more efficient and economical than those used previously.

  本发明描述了从含有芦荟素的物质中生产大黄素和大黄素衍生物的方法。描述了将芦荟黄汁氧化形成芦荟大黄素的过程，以及用于处理芦荟大黄素以形成大黄素或大黄素衍生物的进一步步骤。本发明提供了通过比以往更高效和经济的方法生产大黄素和大黄素衍生物的方法。
• [EN] PRODUCTION OF RHEIN AND RHEIN DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE RHEINE ET DE SES DERIVES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1996030034A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) Methods for the production of rhein and rhein derivatives from aloin-containing substances are described. The oxidation of aloe yellow sap to form aloe-emodin is described, as are the further steps used to treat aloe-emodin to form rhein or rhein derivatives. The present invention provides for the production of rhein and rhein derivatives by methods that are more efficient and economical than those used previously.(FR) La présente invention décrit des méthodes de fabrication de la rhéine et de ses dérivés à partir de substances contenant de l'aloïne. L'invention décrit l'oxydation de la sève jaune de l'aloès pour former de l'émodine d'aloès. La présente invention se rapporte à des méthodes de production de rhéine et de ses dérivés plus efficaces et plus économiques que celles utilisées auparavant.

  （ZH）本文描述了从含有大黄素的物质中生产大黄素及其衍生物的方法。描述了将芦荟黄汁氧化成芦荟大黄素的步骤，以及用于处理芦荟大黄素以形成大黄素或其衍生物的进一步步骤。本发明提供了比先前使用的方法更高效和经济的生产大黄素及其衍生物的方法。
• Liddell; King; Beal, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1942, vol. 31, p. 161,162
  作者：Liddell、King、Beal

  DOI：——

  日期：——
• US5652265A
  申请人：——

  公开号：US5652265A

  公开（公告）日：1997-07-29