3,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪 | 40972-42-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪
• 英文名称: 3,6-dichloroimidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 3,6-Dichlor-imidazo<1,2-b>pyridazin
• CAS: 40972-42-7
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃
• mdl: MFCD11520887
• 分子量: 188.016
• InChiKey: XBVAHZQOAPNIQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 3,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-chloro-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  6-AMINOIMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF RHO KINASE-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS

  摘要：

  本文披露了使用6-氨基咪唑并[1,2-b]吡啶嗪类似物治疗rho激酶介导的疾病或rho激酶介导的症状的方法，包括控制眼压和治疗青光眼。本文还披露了用于治疗眼部疾病如青光眼，并且对控制眼压有益的眼科药物组合物，该组合物包括有效量的6-氨基咪唑并[1,2-b]吡啶嗪类似物。

  公开号：

  US20080153813A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 aluminum (III) chloride 、 氯仿 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 作用下， 以31 %的产率得到3,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  使用 CHCl3 作为氯源实现的 quinoxalin-2(1H)-ones 的光氧化还原催化氯化

  摘要：

  使用 CHCl 3作为氯源，开发了一种光氧化还原催化的 quinoxalin-2(1 H )-ones 氯化反应，从而以中等至高产率提供了各种 3-chloroquinoxalin-2(1 H )-ones。该方案的特点是反应条件温和、区域选择性好、氯化剂易得。考虑到这种氯化方法的操作简单性和低成本，这种开发的方法为将氯官能团快速结合到杂芳烃中提供了一种创新途径，并将激发更广泛地开发新的氯化策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc04520f

文献信息

• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. III. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of C-Substituted Alkyl Side Chain Derivatives of .OMEGA.-Sulfamoylalkylthioimidazo(1,2-b)pyridazines and Related Compounds.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Hiroshi SHIMAZU、Hiroaki YAMAMOTO、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.43.1516

  日期：——

  A series of novel alkylthioimidazo[1,2-b]pyridazines was synthesized and evaluated for ability to inhibit platelet activating factor (PAF)-induced bronchoconstriction in guinea pigs. Among them, 3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)thio-2,2-dimethylpropanesulfona mide (15) showed the most potent inhibitory effect. The structure-activity relationships in this series of compounds, in particular, the effects

  合成了一系列新颖的烷基硫代咪唑并[1,2-b]哒嗪，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）硫代-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（15）表现出最强的抑制作用。该系列化合物的结构活性关系，特别是咪唑并哒嗪环转化为其他杂环，在咪唑并哒嗪环的2或3位引入取代基以及将取代基引入环氧基的影响。还讨论了烷基侧链。
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. IV. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of co-Sulfamoylalkyloxyimidazo(1,2-b)pyridazines.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Hiroshi SHIMAZU、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.44.122

  日期：——

  -2,2-dimethylpropanesulfonam ide (6) showed excellent anti-asthmatic activity and the longest duration of action. The compounds bearing a methyl group at the 7 or 8 position of the imidazo[1,2-b]pyridazine ring were found to have enhanced activity. Among them, 3-(7-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy-2,2- dimethylpropanesulfonamide (25) showed the most potent inhibitory effect, and its anti-asthmatic

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。
• Discovery and optimization of cyclohexane-1,4-diamines as allosteric MALT1 inhibitors
  作者：Stefan Schiesser、Peter Hajek、Huw E. Pople、Helena Käck、Linda Öster、Rhona J. Cox

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113925

  日期：2022.1

  discovery and optimization of (1s,4s)-N,N′-diaryl cyclohexane-1,4-diamines, a novel series of allosteric MALT1 inhibitors, resulting in compound 8 with single digit micromolar cell potency. X-ray analysis confirms that this compound binds to an induced allosteric site in MALT1. Compound 8 is highly selective and has an excellent in vivo rat PK profile with low clearance and high oral bioavailability, making

  抑制粘膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白-1 (MALT1) 是调节 NF-κB 信号传导的有前景的策略，具有治疗 B 细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病的潜力。我们描述了 (1 s ,4 s ) -N , N' -二芳基环己烷-1,4-二胺的发现和优化，这是一系列新的变构 MALT1 抑制剂，导致化合物8具有个位数的微摩尔细胞效力。X 射线分析证实该化合物与 MALT1 中的诱导变构位点结合。化合物8具有高选择性，具有优异的体内具有低清除率和高口服生物利用度的大鼠 PK 曲线，使其成为进一步优化的有希望的先导。
• Imidazopyridazines and use as antiasthmatic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05155108A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The imidazo[1,2-b]pyridazine compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl group optionally having substituent(s), R.sub.2 an R.sub.3 are, independently, a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally having substituent(s), a cycloalkyl group or a phenyl group optionally having substituent(s) or R.sub.2 and R.sub.3 together with the adjacent nitrogen atom to which they bond may form a heterocyclic ring optionally having substituent(s), X is an oxygen atom or S(O)n (n=0 to 2), Alk is a straight or branched chain alkylene group containing 1-10 carbon atoms and optionally having substituent(s), or their pharmaceutically acceptable salts which possess antiallergic, anti-inflammatory and anti-PAF activities, and their production and use.

  式中imidazo [1,2-b] pyridazine化合物：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或卤素原子，或是具有取代基的低烷基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子，具有取代基的低烷基，环烷基或苯基，或者R.sub.2和R.sub.3与它们键合的相邻氮原子一起可以形成具有取代基的杂环，X是氧原子或S（O）n（n = 0至2），Alk是含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，也可以具有取代基，或其药学上可接受的盐，具有抗过敏，抗炎和抗PAF活性，以及其生产和使用。
• Imidazopyridazines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05202324A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The imidazo[1,2-b]pyridazine compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl group optionally having substituent(s), R.sub.2 and R.sub.3 are, independently, a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally having substituent(s), a cycloalkyl group or a phenyl group optionally having substituent(s) or R.sub.2 and R.sub.3 together with the adjacent nitrogen atom to which they bond may form a heterocyclic ring optionally having substituent(s), X is an oxygen atom or S(O).sub.n (n=0 to 2), Alk is a straight or branched chain alkylene group containing 1-10 carbon atoms and optionally having substituent(s), or their pharmaceutically acceptable salts which possess antiallergic, anti-inflammatory and anti-PAF activities, and their production and use.

  式为：##STR1##的咪唑并[1,2-b]吡嗪化合物，其中R.sub.1是氢原子或卤素原子，或是具有取代基的低碳基，R.sub.2和R.sub.3是独立的氢原子，具有取代基的低碳基，环烷基或苯基，或R.sub.2和R.sub.3与它们所键合的相邻氮原子一起可以形成具有取代基的杂环，X是氧原子或S(O).sub.n（n = 0到2），Alk是含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，并且可以具有取代基，或其药学上可接受的盐，具有抗过敏，抗炎和抗PAF活性，以及它们的生产和使用。