佐利米定 | 1222-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 佐利米定
• 中文别名: 甲磺苯咪啶
• 英文名称: zolimidine
• 英文别名: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-methylsulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1222-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: VSLIUWLPFRVCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244°
• 密度：
  1.2677 (rough estimate)
• 保留指数：
  2927

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

唑咪啶是一种咪唑并吡啶衍生物，具有口服活性，是一种有效的抗溃疡剂。它能刺激肠黏膜细胞分泌黏液，并增强肠壁对溃疡的抵抗力。研究表明，在十二指肠溃疡的研究中，唑咪啶表现出显著的胃保护作用[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  佐利米定 在 四丁基碘化铵 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(Z)-4-(methylsulfonyl)-N-(pyridin-2-yl)benzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  四正丁基碘化铵催化吡啶稠合杂环与IBA-N3的自由基开环反应

  摘要：

  通过吡啶稠合杂环的自由基开环反应，开发了一种温和，无金属且有效的合成2,3-二取代的丙烯腈和α-亚胺腈的方法。四正丁基碘化铵催化剂起正式的单电子供体的作用。与以前的方法相比，以前的方法需要过量的高爆炸性叠氮化物源并添加氧化剂，这是一种安全，方便的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.061
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 佐利米定
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为选择性COX-2抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个新系列的含甲基磺酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶8a-d、9a-d和10a-d。使用光谱和元素分析对这些新化合物的化学结构进行了表征。除了体内抗炎活性外，还测试了合成的衍生物抑制 COX-1 和 COX-2 同工酶的能力。吡唑啉衍生物 9a 在所有化合物中对 COX-2 同工酶的选择性指数最高（SI = 39），几乎是塞来昔布（SI = 13.76）的三倍，具有良好的体内抗炎活性（水肿抑制百分比 = 11.16– 32.64）。化合物 10c 对 COX-2 同工酶的抑制活性最高 (IC 50 = 1.06 µM），它是最有效的抗炎衍生物（水肿抑制百分比 = 15.04–42.35），ED 50值为 69.46 µmol/Kg，比塞来昔布（ED 50  = 104.88 µmol）强大约一倍半/公斤）。此外，最有效的抗炎化合物 9a、9d、10c 和 10d 进行了溃疡倾向和组织病理学检查。化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131652

文献信息

• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• (Diacetoxy)iodobenzene-Mediated Oxidative C–H Amination of Imidazopyridines at Ambient Temperature
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00564

  日期：2017.4.21

  (Diacetoxy)iodobenzene (PIDA)-mediated direct oxidative C–H amination for the synthesis of 3-amino substituted imidazopyridines has been achieved under metal-free conditions at room temperature in short reaction times. This methodology is also applicable for the regioselective amination of indolizines. Experimental results suggest that the reaction likely proceeds through a radical pathway.

  在无金属条件下，室温下以较短的反应时间完成了由（二乙酰氧基）碘苯（PIDA）介导的直接氧化CH-H胺合成3-氨基取代的咪唑并吡啶。该方法学也适用于吲哚嗪的区域选择性胺化。实验结果表明该反应可能通过自由基途径进行。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Zwitterionic-Type Molten Salt Catalyzed Iodination in Water: Synthesis of Iodoimidazoheterocycles
  作者：Alakananda Hajra、Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Subhajit Mishra、Shubhanjan Mitra

  DOI：10.1055/s-0035-1562492

  日期：——

  imidazoheterocycles has been developed through sp2 C–H bond functionalization with molecular iodine in water at room temperature. The reaction is catalyzed by an imidazole-based zwitterion-type molten salt. A library of iodo-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionality have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and imidazole scaffolds. An environmentally

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。
• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Amidation of Imidazoheterocycles with Dioxazolones
  作者：Sadhanendu Samanta、Susmita Mondal、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01832

  日期：2019.6.21

  amidating reagent has been developed. This protocol is a simple, straightforward, and economic was to afford a variety of N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide derivatives with excellent yields. A mechanistic study reveals that a reversible cleavage of C–H bond might be involved in the reaction.

  已经开发了使用二恶唑酮作为酰胺化试剂的Rh（III）催化的2-芳基咪唑杂环的定向邻位酰胺化。该方案简单，直接且经济，目的是以优异的产率提供各种N-（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。一项机理研究表明，该反应可能涉及C–H键的可逆裂解。