N,N-dimethyl(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine；3-Dimethylaminomethyl-2-<4-methylsulfonyl-phenyl>-imidazo<1,2-a>pyridin；[2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl]-dimethyl-amine；N,N-dimethyl-1-[2-(4-methylsulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 329.423
• InChiKey: YXKKGAOLYRQCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 Oxone 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-dimethyl(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为COX-2选择性抑制剂的合成及生物评价

  摘要：

  环氧合酶（COX）同工型之间的紧密结构相似性，以及缺乏具有低副作用的有效选择性COX-2抑制剂，都刺激了新型高选择性COX-2抑制剂的开发。在这项研究中，设计，合成和研究了一组咪唑并[1,2-a]吡啶，以鉴定有效和选择性的COX-2抑制剂。体外COX抑制试验表明，所有衍生物均为具有IC 50的选择性COX2抑制剂高效值在0.07-0.18 µM范围内，COX-2选择性指数（SI）在57-217范围内。2-（4-（甲基磺酰基）苯基）-3-（吗啉代甲基）H-咪唑并[1,2-a]嘧啶（6f），其在咪唑并[1,2-a的C-2处具有对甲基磺酰基苯基]吡啶环，表现出最高的COX-2抑制选择性和效力。分子建模和对接研究表明，合成的化合物具有与已知抑制剂SC-558相似的结合力，而且甲基磺酰基也可插入COX-2的第二个口袋中。还确定了合成的化合物抑制血小板聚集的能力。我们的结果表明6f也是最有效的血小板凝集抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160613090944

文献信息

• Aminomethylation of imidazopyridines using N,N-dimethylformamide as an aminomethylating reagent under Cu(II)-catalysis
  作者：Payel Ghosh、Sadhanendu Samanta、Sumit Ghosh、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152581

  日期：2020.12

  N,N-Dimethylformamide has been explored as an aminomethylating reagent in the functionalization of imidazopyridine under Cu(II)-catalysis. A library of aminomethylated imidazopyridines with broad functionalities was synthesized in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of New imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors
  作者：Mahsa Azami Movahed、Bahram Daraei、Afshin Zarghi

  DOI：10.2174/1570180813666160613090944

  日期：2016.8.26

  group of imidazo[1,2-a]pyridines was designed, synthesized and investigated to identify potent and selective COX-2 inhibitors. In vitro COX inhibition assay showed that all derivatives were selective COX2 inhibitors with IC50 values in the highly potent 0.07-0.18 µM range and COX-2 selectivity indexes (SI) in 57-217 range. 2-(4- (methylsulfonyl)phenyl)-3-(morpholinomethyl)H-imidazo[1,2-a]pyri-dine

  环氧合酶（COX）同工型之间的紧密结构相似性，以及缺乏具有低副作用的有效选择性COX-2抑制剂，都刺激了新型高选择性COX-2抑制剂的开发。在这项研究中，设计，合成和研究了一组咪唑并[1,2-a]吡啶，以鉴定有效和选择性的COX-2抑制剂。体外COX抑制试验表明，所有衍生物均为具有IC 50的选择性COX2抑制剂高效值在0.07-0.18 µM范围内，COX-2选择性指数（SI）在57-217范围内。2-（4-（甲基磺酰基）苯基）-3-（吗啉代甲基）H-咪唑并[1,2-a]嘧啶（6f），其在咪唑并[1,2-a的C-2处具有对甲基磺酰基苯基]吡啶环，表现出最高的COX-2抑制选择性和效力。分子建模和对接研究表明，合成的化合物具有与已知抑制剂SC-558相似的结合力，而且甲基磺酰基也可插入COX-2的第二个口袋中。还确定了合成的化合物抑制血小板聚集的能力。我们的结果表明6f也是最有效的血小板凝集抑制剂。