2-(4-甲硫基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 2076-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲硫基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-methylsulfanylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；Imidazo(1,2-a)pyridine, 2-(p-methylthiophenyl)-
• CAS: 2076-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD01720440
• 分子量: 240.329
• InChiKey: NISWESXIUAVSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲硫基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到佐利米定
  参考文献：
  名称：

  碘介导的2-氨基吡啶和芳族末端炔烃的氧化交叉偶联：咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的实用途径。

  摘要：

  已经证明了通过2-氨基吡啶和芳族末端炔之间的碘介导的氧化偶合产生咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新颖的过渡金属自由途径。该新开发的方法公开了用于构建咪唑杂环的操作上简单的方法。使用该方法可以容易地合成市售的抗溃疡药唑利米定。

  DOI：

  10.1039/c9ob00812h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲硫基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Synergistic cooperative effect of CF₃SO₂Na and bis(2-butoxyethyl)ether towards selective oxygenation of sulfides with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Ling-Hui Lu、Jin-Yang Chen、Fei Zeng、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Xianyong Yu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02663h

  日期：——

  visible-light-initiated oxygenation of sulfides at ambient temperature under transition-metal-, additives-free and minimal solvent conditions. The synergistic catalytic efforts between CF3SO2Na and 2-butoxyethyl ether represents the key promoting factor for the reaction.

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。
• Iron(III)-Catalyzed Denitration Reaction: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Hao Yan、Yuling Wang、Congming Pan、Hao Zhang、Sizhuo Yang、Xiaoyu Ren、Jian Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201301658

  日期：2014.5

  An iron(III)-catalyzed one-pot three-component cross-coupling nitration reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and nitroalkanes, straightforwardly forms imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and is described in this report. The system shows good functional-group tolerance and proceeds smoothly in moderate to good yields.

  铁 (III) 催化的 2-氨基吡啶、醛和硝基烷烃的一锅三组分交叉偶联硝化反应直接形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并在本报告中进行了描述。该系统显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率顺利进行。
• Transition‐Metal‐Free Direct Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Imidazopyridines under Mild Conditions
  作者：Shuaijun Han、Xianying Gao、Qingsong Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801541

  日期：2019.4

  The first transition‐metal‐free method for direct C−H trifluoromethylation of imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives with readily available Ruppert‐Prakash reagent TMSCF3 under mild conditions was described. Moreover, this method could be applied to direct C−H perfluoroalkylation of imidazopyridines, affording a series of novel perfluoroalkylated products in moderate to good yields. Notable advantages

  描述了在温和条件下用现成的Ruppert-Prakash试剂TMSCF 3直接进行咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的CHH三氟甲基化的第一种无过渡金属的方法。而且，该方法可用于咪唑并吡啶的直接CH全氟烷基化，以中等到良好的产率提供一系列新颖的全氟烷基化产物。该协议的显着优势包括易于操作，高效和广泛的底物范围。
• Electrochemically initiated intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines: an efficient method for the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Mei-Lin Feng、Shu-Qi Li、Hui-Zi He、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8gc03622e

  日期：——

  Electrochemical intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines using catalytic hydriodic acid as the redox mediator was developed, providing imidazo[1,2-a]pyridines under more environmentally benign conditions. The reaction proceeds in a simple undivided cell, using low toxic ethanol as the solvent, without external oxidants, and exhibits high atom economy. A variety of ketones

  开发了使用催化氢碘酸作为氧化还原介体的2-氨基吡啶与酮的电化学分子间C–N形成/环化反应，在更环境友好的条件下提供了咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应在一个简单的，没有分裂的细胞中进行，使用低毒的乙醇作为溶剂，没有外部氧化剂，并且具有很高的原子经济性。该反应适合各种酮，包括苯乙酮，未取代的和烷基酮，以中等至极好的收率提供相应的产物。在标准条件下，也可以实现三组分串联反应，实现C–N，C–S / C–Se键的形成。