2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 3323-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-2-(p-methylsulfonylphenyl)imidazo(1,2-a)pyridine；2-(4-methylsulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 3323-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: FOPUWRVGKVVIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1( EZ),2E)−3-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)−1-phenylprop–2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为选择性COX-2抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个新系列的含甲基磺酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶8a-d、9a-d和10a-d。使用光谱和元素分析对这些新化合物的化学结构进行了表征。除了体内抗炎活性外，还测试了合成的衍生物抑制 COX-1 和 COX-2 同工酶的能力。吡唑啉衍生物 9a 在所有化合物中对 COX-2 同工酶的选择性指数最高（SI = 39），几乎是塞来昔布（SI = 13.76）的三倍，具有良好的体内抗炎活性（水肿抑制百分比 = 11.16– 32.64）。化合物 10c 对 COX-2 同工酶的抑制活性最高 (IC 50 = 1.06 µM），它是最有效的抗炎衍生物（水肿抑制百分比 = 15.04–42.35），ED 50值为 69.46 µmol/Kg，比塞来昔布（ED 50  = 104.88 µmol）强大约一倍半/公斤）。此外，最有效的抗炎化合物 9a、9d、10c 和 10d 进行了溃疡倾向和组织病理学检查。化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131652
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为选择性COX-2抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个新系列的含甲基磺酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶8a-d、9a-d和10a-d。使用光谱和元素分析对这些新化合物的化学结构进行了表征。除了体内抗炎活性外，还测试了合成的衍生物抑制 COX-1 和 COX-2 同工酶的能力。吡唑啉衍生物 9a 在所有化合物中对 COX-2 同工酶的选择性指数最高（SI = 39），几乎是塞来昔布（SI = 13.76）的三倍，具有良好的体内抗炎活性（水肿抑制百分比 = 11.16– 32.64）。化合物 10c 对 COX-2 同工酶的抑制活性最高 (IC 50 = 1.06 µM），它是最有效的抗炎衍生物（水肿抑制百分比 = 15.04–42.35），ED 50值为 69.46 µmol/Kg，比塞来昔布（ED 50  = 104.88 µmol）强大约一倍半/公斤）。此外，最有效的抗炎化合物 9a、9d、10c 和 10d 进行了溃疡倾向和组织病理学检查。化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131652

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed site-selective C–H olefination of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Davinder Singh、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1ob01683k

  日期：——

  Herein, we disclose an efficient Pd(II)-catalyzed site selective C8 alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridines with electronically biased olefinic substrates. Notably, besides the presence of four C–H sites available, selective mono-alkenylation was achieved by N-chelation overriding O-chelation. The versatility and scalability of the catalysis enabled the selective late-stage functionalization of a marketed

  在此，我们公开了一种有效的 Pd( II ) 催化位点选择性 C8 烯基化咪唑并[1,2- a ]吡啶与电子偏压烯烃底物。值得注意的是，除了存在四个可用的 C-H 位点外，选择性单烯基化是通过 N-螯合压倒 O-螯合来实现的。催化的多功能性和可扩展性使已上市药物唑胺的选择性后期功能化成为可能。各种取代的杂芳基烯烃可以以中等至良好的产率和高 C8 区域选择性提供。
• Visible light induced tetramethylethylenediamine assisted formylation of imidazopyridines
  作者：Golam Kibriya、Avik K. Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ob00532j

  日期：——

  A metal-free visible light induced C-3 formylation of imidazo[1,2-a]pyridine has been developed using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a one carbon source. An array of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridines with wide functionality are synthesized using rose bengal as a photosensitizer under ambient air.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Design, synthesis and mechanistic studies of novel imidazo[1,2-a]pyridines as anticancer agents
  作者：Ahmed S. Ismael、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106042

  日期：2022.11

  Herein, the design, synthesis and mechanistic study of five series of imidazo[1,2-a]pyridines 8a-d, 9a-f, 11a-c, 12a-d and 14a-d as anticancer agents were discussed. The cytotoxicity of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives was screened against NCI 60 cancer cell lines. The cytotoxicity of compounds 8b, 8c, 9e and 9f was then evaluated against leukemia K-562 cancer cell line and normal lung fibroblasts

  本文讨论了5个系列的咪唑并[1,2- a ]吡啶8a-d、9a-f、11a-c、12a-d和14a-d作为抗癌剂的设计、合成和机理研究。针对 NCI 60 癌细胞系筛选了咪唑并[1,2- a ] 吡啶衍生物的细胞毒性。然后评估化合物8b、8c、9e和9f对白血病K-562癌细胞系和正常肺成纤维细胞(WI38)的细胞毒性。腙衍生物8b和8c对白血病 K-562 癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的安全性（IC 50  = 2.91 µM，SI = 8.32 和 IC 50  = 1.09 µM，SI = 10.54，分别）。此外，测试了化合物8b、8c、9e和9f的EGFR和COX-2抑制活性。腙衍生物8b和8c是最有效的 EGFR 抑制剂，IC 50值分别为 0.123 和 0.072 µM。化合物8c选择性地抑制 COX-2 (IC 50  = 1.09 µM, SI = 13.7
• Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Fused Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-chromenones and Methylene-Tethered Bis-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Regioselective O-Acetoxylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Javeed Ahmad Tali、Ravi Shankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00578

  日期：2023.5.12

  unprecedented protocol via ruthenium-catalyzed annulation for the synthesis of 6H-chromeno[4′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one, and functionalized 2-(3-formylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl acetate has been revealed by intramolecular chelation-assisted C–H activation. Additionally, a one-pot approach for creating bis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane (BIP) has been realized through ruthenium

  在此，我们公开了一种前所未有的通过钌催化环化合成 6 H -chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2- a ]pyridin-6-one 和功能化 2-(已通过分子内螯合辅助的 C-H 活化揭示了3-甲酰咪唑并 [1,2- a ] 吡啶-2-基) 乙酸苯酯。此外，通过使用甲酸的钌催化，已经实现了用于产生双（2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基）甲烷（BIP）的一锅法。该方法用于 BIP 的克级合成和已上市药物佐利米丁的经济步骤后期功能化，收率良好。