3-(3-nitro-4-aminobenzoyl)butyric acid | 216210-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-nitro-4-aminobenzoyl)butyric acid
• 英文别名: 4-Amino-I(2)-methyl-3-nitro-I(3)-oxobenzenebutanoic acid；4-(4-amino-3-nitrophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 216210-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: JPWQQHHJXYHPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitro-4-aminobenzoyl)butyric acid 在 甲酸 、 ammonium formate 、 一水合肼 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 匹莫苯
  参考文献：
  名称：

  一种匹莫苯丹的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种匹莫苯丹的化学合成方法，其步骤为：在混合有机溶剂中，在复合催化剂作用下，乙酰苯胺和2‑甲基‑3‑甲氧羰基丙酰氯反应生成3‑对乙酰氨基苯甲酰基丁酸甲酯，再与硝化试剂反应得到3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯，然后3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯在醇类溶剂中与碱回流反应得到3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸，3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸与水合肼回流反应得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基)‑3(2H)‑哒嗪酮在无水甲醇中与锌粉还原得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮与对甲氧基苯甲醛回流反应得到匹莫苯丹。本发明反应步骤少，操作安全方便，成本低。

  公开号：

  CN106518850B
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-乙酰氨基苯基)-1-氧代丙烷-2-基)丙二酸二乙酯 在 联苯 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-nitro-4-aminobenzoyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  匹莫苯丹关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种匹莫苯丹关键中间体的制备方法，包括以下步骤：（ⅰ）合成化合物Ⅰ；（ⅱ）化合物Ⅰ经亲核取代反应生成化合物Ⅱ；（ⅲ）化合物Ⅱ经硝化反应生成化合物Ⅲ；（ⅳ）化合物Ⅲ经水解反应生成化合物Ⅳ；（ⅴ）化合物IV经脱羧反应生成化合物Ⅴ；（ⅵ）化合物Ⅴ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅵ；（ⅶ）化合物Ⅵ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅶ。本发明提供了一种匹莫苯丹关键中间体4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二胺基苯基)‑3(2H)哒嗪酮的制备方法，反应步骤少，无需使用液溴、氰化钾等剧毒和腐蚀性较强的原料，对环境污染小，易于工业化放大。

  公开号：

  CN107522663A

文献信息

• 一种匹莫苯丹的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111518081A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种匹莫苯丹的合成方法，属于药物化工技术领域，其步骤为：步骤(1)：在有机溶剂中，以乙酰苯胺和2‑氯丙酰氯为原料，在路易斯酸催化剂作用下，生成化合物Ⅰ；步骤(2)：在酸酐中，化合物I和硝酸通过硝化反应生产化合物Ⅱ；步骤(3)：化合物Ⅱ在甲醇钠作用下和丙二酸二乙酯于反应试剂中发生亲核取代反应，然后在氢氧化钠作用下于反应试剂中发生水解反应，用稀盐酸调节反应体系PH为3‑4后，生成化合物Ⅲ；步骤(4)：化合物Ⅲ于脱羧试剂反应生成化合物IV；步骤(5)：化合物IV与水合肼在贵金属催化剂于反应溶剂中进行反应生成化合物Ⅴ；步骤(6)：化合物Ⅴ与对甲氧基苯甲醛在催化剂作用下于反应溶剂中反应生成匹莫苯丹VI。本发明方法所制备的匹莫苯丹制备方法简单，试剂毒性小，且具有优异的临床疗效和临床安全性。
• 匹莫苯丹关键中间体的制备方法
  申请人：天津长芦华信化工股份有限公司

  公开号：CN107522663A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种匹莫苯丹关键中间体的制备方法，包括以下步骤：（ⅰ）合成化合物Ⅰ；（ⅱ）化合物Ⅰ经亲核取代反应生成化合物Ⅱ；（ⅲ）化合物Ⅱ经硝化反应生成化合物Ⅲ；（ⅳ）化合物Ⅲ经水解反应生成化合物Ⅳ；（ⅴ）化合物IV经脱羧反应生成化合物Ⅴ；（ⅵ）化合物Ⅴ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅵ；（ⅶ）化合物Ⅵ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅶ。本发明提供了一种匹莫苯丹关键中间体4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二胺基苯基)‑3(2H)哒嗪酮的制备方法，反应步骤少，无需使用液溴、氰化钾等剧毒和腐蚀性较强的原料，对环境污染小，易于工业化放大。
• 一种匹莫苯丹的化学合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN106518850B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种匹莫苯丹的化学合成方法，其步骤为：在混合有机溶剂中，在复合催化剂作用下，乙酰苯胺和2‑甲基‑3‑甲氧羰基丙酰氯反应生成3‑对乙酰氨基苯甲酰基丁酸甲酯，再与硝化试剂反应得到3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯，然后3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯在醇类溶剂中与碱回流反应得到3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸，3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸与水合肼回流反应得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基)‑3(2H)‑哒嗪酮在无水甲醇中与锌粉还原得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮与对甲氧基苯甲醛回流反应得到匹莫苯丹。本发明反应步骤少，操作安全方便，成本低。