6-(4-amino-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 111789-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-amino-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-amino-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(4-amino-3-nitrophenyl)-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one；3-(4-amino-3-nitrophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 111789-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: QABZKECKKQKKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-amino-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 生成 6-[2-(2-aminoethyl)benzimidazol-5-yl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  MORSDORF, PETER;SCHICKANEDER, HELMUT;HERTER, ROLF;PHAHLERT, VOLKER;ENGLER+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-乙酰氨基苯基)-1-氧代丙烷-2-基)丙二酸二乙酯 在 联苯 、 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-amino-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  匹莫苯丹关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种匹莫苯丹关键中间体的制备方法，包括以下步骤：（ⅰ）合成化合物Ⅰ；（ⅱ）化合物Ⅰ经亲核取代反应生成化合物Ⅱ；（ⅲ）化合物Ⅱ经硝化反应生成化合物Ⅲ；（ⅳ）化合物Ⅲ经水解反应生成化合物Ⅳ；（ⅴ）化合物IV经脱羧反应生成化合物Ⅴ；（ⅵ）化合物Ⅴ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅵ；（ⅶ）化合物Ⅵ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅶ。本发明提供了一种匹莫苯丹关键中间体4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二胺基苯基)‑3(2H)哒嗪酮的制备方法，反应步骤少，无需使用液溴、氰化钾等剧毒和腐蚀性较强的原料，对环境污染小，易于工业化放大。

  公开号：

  CN107522663A

文献信息

• 匹莫苯丹关键中间体的制备
  申请人：海门慧聚药业有限公司

  公开号：CN105968054B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及匹莫苯丹关键中间体6‑(4‑氨基‑3‑硝基苯基)‑5‑甲基‑4,5‑二氢哒嗪‑3(2H)‑酮(式V)的制备工艺。该工艺合成路线短，操作简单，具有工业化放大生产前景。
• 一种匹莫苯丹的化学合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN106518850B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种匹莫苯丹的化学合成方法，其步骤为：在混合有机溶剂中，在复合催化剂作用下，乙酰苯胺和2‑甲基‑3‑甲氧羰基丙酰氯反应生成3‑对乙酰氨基苯甲酰基丁酸甲酯，再与硝化试剂反应得到3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯，然后3‑(4‑乙酰氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸甲酯在醇类溶剂中与碱回流反应得到3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸，3‑(4‑氨基‑3‑硝基苯甲酰基)‑丁酸与水合肼回流反应得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(4‑氨基‑3‑硝基)‑3(2H)‑哒嗪酮在无水甲醇中与锌粉还原得到4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮，4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二氨基苯基)‑3(2H)‑哒嗪酮与对甲氧基苯甲醛回流反应得到匹莫苯丹。本发明反应步骤少，操作安全方便，成本低。
• Pyridazinone derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04954499A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  A pyridizinone derivative of the formula I ##STR1## wherein R is F, Cl, Br, I or R.sup.1 R.sup.2 N, R.sup.1 and R.sup.2 are each H, C.sub.1-4 -alkyl or benzyl, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each H or C.sub.1-4 -alkyl and wherein it is only possible for R to be benzylamino, R.sup.3 to be CH.sub.3 and R.sup.4 to H at the same time if R.sup.5 is alkyl, and salts thereof display positive inotropic properties and vasodilative properties and can be used, in particular, as intermediate products in the production of other pharmaceutical agents.

  公式I的吡啶嗪衍生物，其中R为F、Cl、Br、I或R1R2N，R1和R2分别为H、C1-4烷基或苄基，R3、R4和R5分别为H或C1-4烷基。如果R5为烷基，则只有在R为苄胺基，R3为CH3且R4为H的情况下才可能发生。其盐具有正性肌力作用和扩血管作用，并可用作其他药物制剂生产中的中间体。
• Synthesis of Novel Pyridazinonylbenzotriazoles
  作者：S. Shashidhar Reddy、B. George Vineel、S. Venkataiah、A. Naidu、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18894

  日期：——

  4-Chlorobenzaldehyde (1) was reacted with crotononitrile (2) in the presence of sodium cyanide yielding 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutyronitrile (3) which on refluxing with concentrated HCl gave 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid (4). The latter, on treatment with fuming nitric acid, yielded 4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid (5), which on treatment with hydrazine hydrate gave 6-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazine-3-one (6). Azidation and reduction of 6 with sodium azide gave the amino derivative 7 which on reductive alkylation gave 10(a-i) followed by reduction with commercially available sodium hydrogen sulphide solution gave the substituted diamine derivative 11(a-i). The compound 7 directly undergoes reduction with sodium hydrogen sulphide yielding (8). Finally, 8 and 11(a-i) was converted into the target compounds by diazotized-cyclization with sodium nitrite giving pyridazinonylbenzotriazoles 9 and 12( a-i).

  在氰化钠存在下，4-氯苯甲醛（1）与巴豆腈（2）反应，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁腈（3），用浓盐酸回流，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（4）。后者经发烟硝酸处理后得到 4-(4-氯-3-硝基苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（5），经肼水合物处理后得到 6-(4-氯-3-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢-2H-哒嗪-3-酮（6）。用叠氮化钠对 6 进行叠氮和还原反应，得到氨基衍生物 7，再进行还原烷基化反应，得到 10(a-i)，然后用市售的硫化氢钠溶液进行还原反应，得到取代二胺衍生物 11(a-i)。化合物 7 直接与硫化氢钠发生还原反应，生成 (8)。最后，8 和 11(a-i)通过亚硝酸钠重氮化-环化反应转化为目标化合物，得到哒嗪酮基苯并三唑 9 和 12(a-i)。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160016913A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are compounds, such as pyridazinones, that can be, inter alia, used for treating cancer.

  本发明涉及一些化合物，例如吡啶并咪唑酮，可用于治疗癌症等疾病。