dehydroepiandrosterone-17-hydrazone | 63015-10-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydroepiandrosterone-17-hydrazone
• 英文别名: 5-dehydroepiandrosterone-17-hydrazone；3beta-Hydroxyandrost-5-en-17-one hydrazone；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-hydrazinylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 63015-10-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O
• 分子量: 302.46
• InChiKey: WTKFUDDFHUANII-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244℃
• 沸点：
  462.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone-17-hydrazone 在 吡啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸阿比特龙的合成及纯化方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其是涉及一种醋酸阿比特龙的合成及纯化方法。醋酸阿比特龙的合成及纯化方法，包括如下步骤：(a)阿比特龙粗品于良溶剂中与酸反应后，降温析出阿比特龙盐；(b)阿比特龙盐与醋酸酐在有机碱体系中进行乙酰化反应后，处理得到醋酸阿比特龙。本发明的方法将阿比特龙粗品成盐进行纯化，而后将阿比特龙盐直接在碱性条件下进行乙酰化反应合成醋酸阿比特龙，极大地简化了合成及纯化工艺，提高了生产效率，并降低了各项成本，同时保证了产品质量和收率，适合商业化生产。

  公开号：

  CN115466302A
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 水 、 一水合肼 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到dehydroepiandrosterone-17-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一锅/四步/钯催化的吲哚衍生物的合成：异构系统和均相系统的组合

  摘要：

  使用固相负载的多相和均相钯催化剂和试剂进行一锅四步合成吲哚。这些两相催化剂和试剂的这种组合导致产率的显着增加，并且这是简单的方法。所提出的方法对于四步反应以提供各种官能化的吲哚是有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800405

文献信息

• Intramolecular sensitization within steroids: Excited-state interaction of C-17 α and β carbon–bromine bonds with a C-6 carbonyl group
  作者：Wen-Shan Li、Lokman Torun、Harry Morrison

  DOI：10.1139/v03-055

  日期：2003.6.1

  ϕisc for the ketone) for interaction between the ketone and C–Br moieties in the excited singlet state. Some photodehalogenation is also observed upon excitation of the ketone chromophore. This interaction seems to be absent or minimal for the 17β-bromo isomer.Key words: photodehalogenation, bromosteroid, ketosteroid, intramolecular singlet–singlet energy transfer (ISSET).

  17α-bromo-3α-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (1) 和 17β-bromo-3β-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (2) 的合成、光化学和光物理有在四氢呋喃水溶液中进行了研究。17α-溴异构体为在激发单线态下酮和 C??Br 部分之间的相互作用提供了证据（还原的 ϕf、τ1 和 ϕisc 用于酮）。在激发酮发色团时也观察到一些光脱卤。对于 17β-溴异构体，这种相互作用似乎不存在或很小。关键词：光脱卤，溴类固醇，酮类固醇，分子内单线态？单线态能量转移（ISSET）。
• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联或通过类固醇腙（一般式（II））进行C—C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙醋酸盐）的工艺，以及在这些工艺中有用的中间体。
• Novel C-17-Heteroaryl Steroidal CYP17 Inhibitors/Antiandrogens:  Synthesis, in Vitro Biological Activity, Pharmacokinetics, and Antitumor Activity in the LAPC4 Human Prostate Cancer Xenograft Model
  作者：Venkatesh D. Handratta、Tadas S. Vasaitis、Vincent C. O. Njar、Lalji K. Gediya、Ritesh Kataria、Pankaj Chopra、Donnell Newman、Rena Farquhar、Zhiyong Guo、Yun Qiu、Angela M. H. Brodie

  DOI：10.1021/jm040202w

  日期：2005.4.1

  were rationally designed and synthesized. The key reaction for synthesis of the benzoazoles involved the nucleophilic vinylic "addition-elimination" substitution reaction of 3beta-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene (2) and benzoazole nucleophiles, while that for synthesis of pyrazines involved palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3beta-ol (13) with tributylstannyl

  合理设计和合成了新的化学实体，甾类C-17苯并唑（5、6、9和10）和吡嗪（14和15）。合成苯并恶唑的关键反应涉及亲核性乙烯基“加成消除”取代反应，该反应包括3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲醛基-5,16-二烯（2）和苯并恶唑亲核反应，而吡嗪的合成反应涉及钯催化的17-碘-雄甾烯5,16-dien-3beta-ol（13）与三丁基锡烷基二嗪的交叉偶联反应。已显示某些化合物是人CYP17酶的有效抑制剂，以及野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂。最有效的CYP17抑制剂是3beta-hydroxy-17-（1H-benzimidazole-1-yl）androsta-5,16-diene（5，代号VN / 124-1），3beta-hydroxy-17-（5（1 ）-嘧啶基）androsta-5，16-二烯（15）和17-（1H-苯并咪唑-1-基）androsta-4,16-dien
• 去氢表雄酮芳香醛吖嗪甾体化合物及其合成方 法和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN103242406B

  公开（公告）日：2016-10-05

  一类具有吖嗪结构的去氢表雄酮芳香醛吖嗪甾体化合物，其化学结构式如下所示：实验证明本发明的去氢表雄酮芳香醛吖嗪甾体化合物对多种肿瘤细胞株具有明显的抑制作用，能够在制备治疗癌症药物中应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3&bgr;)-17-(3-PYRIDINYL)ANDROSTA-5,16-DIEN-3-YL ACETATE AND POLYMORPH THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACÉTATE DE (3&bgr;)-17-(3-PYRIDINYL)ANDROSTA-5,16-DIÈNE-3-YLE ET D'UN POLYMORPHE DE CELUI-CI
  申请人：THIRUMALAI RAJAN SRINIVASAN

  公开号：WO2014188445A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a process for the preparation of (3β)-17-(3- pyridinyl)androsta-5,16-dien-3-yl acetate compound of formula- 1. The present invention also relates to a novel polymorph of compound of formula- 1 and process for its preparation.

  本发明涉及一种制备（3β）-17-(3-吡啶基)雄甾-5,16-二烯-3-基乙酸酯化合物的方法，其化学式为1。本发明还涉及化合物1的一种新的多形态和其制备方法。