17β-bromo-3β-hydroxyandrostan-5-ene | 521096-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-bromo-3β-hydroxyandrostan-5-ene
• 英文别名: 17β-bromo-5-androsten-3β-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-bromo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 521096-02-6
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO
• 分子量: 353.343
• InChiKey: MZJPXGCISSXBEI-LOVVWNRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  430.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-bromo-3β-hydroxyandrostan-5-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 17β-bromo-3β-triphenylsilyloxy-5α-androstan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇内的分子内敏化：C-17 α 和 β 碳??溴键与 C-6 羰基的激发态相互作用

  摘要：

  17α-bromo-3α-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (1) 和 17β-bromo-3β-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (2) 的合成、光化学和光物理有在四氢呋喃水溶液中进行了研究。17α-溴异构体为在激发单线态下酮和 C??Br 部分之间的相互作用提供了证据（还原的 ϕf、τ1 和 ϕisc 用于酮）。在激发酮发色团时也观察到一些光脱卤。对于 17β-溴异构体，这种相互作用似乎不存在或很小。关键词：光脱卤，溴类固醇，酮类固醇，分子内单线态？单线态能量转移（ISSET）。

  DOI：

  10.1139/v03-055
• 作为产物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone-17-hydrazone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper diacetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 17β-bromo-3β-hydroxyandrostan-5-ene
  参考文献：
  名称：

  类固醇内的分子内敏化：C-17 α 和 β 碳??溴键与 C-6 羰基的激发态相互作用

  摘要：

  17α-bromo-3α-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (1) 和 17β-bromo-3β-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (2) 的合成、光化学和光物理有在四氢呋喃水溶液中进行了研究。17α-溴异构体为在激发单线态下酮和 C??Br 部分之间的相互作用提供了证据（还原的 ϕf、τ1 和 ϕisc 用于酮）。在激发酮发色团时也观察到一些光脱卤。对于 17β-溴异构体，这种相互作用似乎不存在或很小。关键词：光脱卤，溴类固醇，酮类固醇，分子内单线态？单线态能量转移（ISSET）。

  DOI：

  10.1139/v03-055

文献信息

• A selective Cu(II)/Fe(III)-mediated hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine
  作者：Kai-Hsuan Chang、Malikah N. Jenkins、Hsin-Ru Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02875-7

  日期：2003.2

  A new system for hydrogenation of haloalkenes is reported. Cu(II)/Fe(III)-mediated selective hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine proves to be a very efficient method for the synthesis of 17β-halosteroids, potential candidates as antiestrogens or androgen receptor-mediated imaging agents. The reaction stereospecifically affords β-haloalkanes without any concomitant formation

  报道了一种用于卤代烯烃氢化的新系统。在肼存在下，Cu（II）/ Fe（III）介导的甾类卤代烯烃的选择性氢化被证明是一种非常有效的合成17β-卤代类固醇的有效方法，该类化合物可作为抗雌激素或雄激素受体介导的成像剂。该反应立体定向地提供β-卤代烷烃，而没有任何伴随的脱卤产物的形成。