17-Iod-androsta-5,16-dien-3β-ol-THP-ether | 136321-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Iod-androsta-5,16-dien-3β-ol-THP-ether
• CAS: 136321-37-4
• 化学式: C₂₄H₃₅IO₂
• 分子量: 482.445
• InChiKey: RZFAHCSWIAVINP-RULOFDISSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Iod-androsta-5,16-dien-3β-ol-THP-ether 、 乙烯基乙醚 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到16-妊娠双烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  ?16-20-Ketosteroide durch C2-Verl�ngerung aus ?16-17-substituierten Steroiden

  摘要：

  Reactions of corticoid precursor steroids with a DELTA16-double bond and iodine, trimethylsilyl, tributylstannyl or trifluoromethanesulfonyloxy groups in 17-position were studied with the aim of introducing an acyl substituent in 17-position. Starting with the 17-trimethylsilyl compounds, using acyl chlorides and AlCl3 as a catalyst, a mixture of chlorinated compounds were obtained, among others. Better results gave palladium-catalyzed reactions, such as the cross-coupling of 17-tributylstannyl compounds with acyl chlorides or the substitution of the 17-iodides or the 17-triflates by vinyl ethers. In the reaction of the 17-iodides, different protecting groups are tolerated; thus this method is of general use. No DELTA16-17-triflates were obtained by the reaction of androsta-4-ene-3,17-dione or androsta-1,4-diene-3,17-dione with trifluoromethanesulfonyl anhydride. This is a limitation of the triflate method, which in the other cases gives the best yields (> 80 %).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350508
• 作为产物：
  描述：

  17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到17-Iod-androsta-5,16-dien-3β-ol-THP-ether
  参考文献：
  名称：

  Schweder, Bernd; Uhlig, Egon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 2, p. 223 - 228

  摘要：

  DOI：