3α,7α,12α-trihydroxy-N-hexadecylcholamide | 1340599-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy-N-hexadecylcholamide
• 英文别名: hexadecyl cholamide
• CAS: 1340599-65-6
• 化学式: C₄₀H₇₃NO₄
• 分子量: 632.024
• InChiKey: ZUJGDJZMJNTUDG-VNOYFPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-trihydroxy-N-hexadecylcholamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3α,7α,12α-trihydroxy-N-hexadecyl-N,N-dimethylcholaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  带有长侧链季铵盐的胆酸衍生表面活性剂：合成和抗菌活性研究

  摘要：

  有效地合成了四种含有柔性脂肪族长链的胆酸阳离子表面活性剂。胆酸和C12–C18胺通过DCC（二环己基碳二亚胺）和HOBt（N的一锅缩合反应）首先在胆酸的侧链羧基上引入一条长脂肪链-羟基苯并三唑）作为缩合剂，用于形成酰胺骨架。然后，酰胺的还原和季铵化得到用于增强亲水性的阳离子基团。该策略提供了一种非常直接有效的方法来以良好的总收率获得设计的表面活性剂。初步结果表明，疏水尾部长度的增加和带电基团数量的增加，都降低了胆酸衍生的阳离子表面活性剂的CMC。含有柔性较长脂肪族链和季铵盐的基于胆酸的阳离子表面活性剂具有最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1837-4
• 作为产物：
  描述：

  hexadecyl 3,7,12-triformylcholamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以85%的产率得到3α,7α,12α-trihydroxy-N-hexadecylcholamide
  参考文献：
  名称：

  append附加胆汁酸共轭物：合成和结构-凝胶性质研究

  摘要：

  合成并结合了两种已知的有机胶凝剂，即胆汁酸烷基酰胺和pyr链烷酸，得到了各种各样的新颖化合物，并筛选了它们的胶凝能力。3 α脱氧胆酸（DCA）的烷基酰胺的1-py丁酸（PBA）酯经证明可以有效地与许多有机溶剂形成凝胶，尽管必须通过添加电荷转移（CT）试剂来触发凝胶化2 ，4,7-三硝基芴酮（TNF）。这些分子的特殊之处在于，只有在将1-py烯链烷酸的酸部分衍生化后才能实现有机凝胶化。另外，可以通过在胆汁酸侧链上插入不同的官能团来微调凝胶化性质。所获得的凝胶是深红色，并且光学透明性最高为2％w / v。所得干凝胶的SEM研究表明，束状棒状形态没有专门的分支。 在三硝基芴酮的存在下，已观察到许多附有pyr的胆酸共轭物的电荷转移相互作用促进了有机凝胶化。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0100-9