6-amino-8-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one | 312602-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-8-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-8-methyl-2-oxo-7H-purin-3-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 312602-40-7
• 化学式: C₃₂H₂₇N₅O₈
• 分子量: 609.595
• InChiKey: UMNSRQZXJGCTSO-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-8-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-8-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)purine-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氨基胞苷，一种基于嘧啶的双环核苷的通用合成子。

  摘要：

  该文描述了从常见的前体5,6-二氨基胞苷中合成3-（β-D-呋喃核糖基）异鸟嘌呤及其8-甲基衍生物以及蝶啶的核苷类似物的便捷，简便且高收率的合成方法。由4，6-二氨基-2-氧代嘧啶经三个步骤合成5，6-二氨基-2′，3′，5′-三-O-苯甲酰基胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0064765
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 sodium dithionite 、 四氯化锡 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-amino-8-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氨基胞苷，一种基于嘧啶的双环核苷的通用合成子。

  摘要：

  该文描述了从常见的前体5,6-二氨基胞苷中合成3-（β-D-呋喃核糖基）异鸟嘌呤及其8-甲基衍生物以及蝶啶的核苷类似物的便捷，简便且高收率的合成方法。由4，6-二氨基-2-氧代嘧啶经三个步骤合成5，6-二氨基-2′，3′，5′-三-O-苯甲酰基胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0064765

文献信息

• 5,6-Diaminocytidine, a Versatile Synthon for Pyrimidine-Based Bicyclic Nucleosides
  作者：Kallanthottathil G. Rajeev、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/ol0064765

  日期：2000.11.1

  This communication describes a convenient, facile, and high-yield synthesis of 3-(beta-D-ribofuranosyl)isoguanine and its 8-methyl derivative, as well as nucleoside analogues of pteridines, from a common precursor, 5,6-diaminocytidine. 5,6-Diamino-2',3', 5'-tri-O-benzoylcytidine was synthesized from 4, 6-diamino-2-oxopyrimidine in three steps.

  该文描述了从常见的前体5,6-二氨基胞苷中合成3-（β-D-呋喃核糖基）异鸟嘌呤及其8-甲基衍生物以及蝶啶的核苷类似物的便捷，简便且高收率的合成方法。由4，6-二氨基-2-氧代嘧啶经三个步骤合成5，6-二氨基-2′，3′，5′-三-O-苯甲酰基胞苷。