6-trimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-trimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-Trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: XIFLGDMRPKNCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋抗生素原二硫代酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  Tropodithietic 酸 (TDA) 是一种结构独特的含硫抗生素，来自玫瑰杆菌进化枝细菌 Phaeobacter inhibens DSM 17395 和一些其他相关物种。我们已经合成了 TDA 的几种结构类似物，并将它们用于针对金黄色葡萄球菌和鳗弧菌的生物活性测试，以进行构效关系 (SAR) 研究，揭示 TDA 的无硫类似物 tropone-2-羧酸具有甚至比天然产物的生物活性更强的抗生素活性。介绍了该化合物和几种类似物的合成，并讨论了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.188
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-trimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pennanen, Seppo I., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 865 - 872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-Expansion Protocol: Preparation of Synthetically Versatile Dihydrotropones
  作者：Young-Sun Do、Ruiying Sun、Hee Jin Kim、Jung Eun Yeo、Sung-Hee Bae、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo802064c

  日期：2009.1.16

  furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the oxidative ring-opening products 3 is crucial for the success of the ring-expansion strategy. Dihydrotropones 6 are ripe for further elaborations such as oxidation to tropones 8 and Diels−Alder reaction with the Danishefsky′s diene 10 to afford polycyclic compounds 12.

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。
• Synthesis and bioactivity of analogues of the marine antibiotic tropodithietic acid
  作者：Patrick Rabe、Tim A Klapschinski、Nelson L Brock、Christian A Citron、Paul D’Alvise、Lone Gram、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.10.188

  日期：——

  Tropodithietic acid (TDA) is a structurally unique sulfur-containing antibiotic from the Roseobacter clade bacterium Phaeobacter inhibens DSM 17395 and a few other related species. We have synthesised several structural analogues of TDA and used them in bioactivity tests against Staphylococcus aureus and Vibrio anguillarum for a structure-activity relationship (SAR) study, revealing that the sulfur-free

  Tropodithietic 酸 (TDA) 是一种结构独特的含硫抗生素，来自玫瑰杆菌进化枝细菌 Phaeobacter inhibens DSM 17395 和一些其他相关物种。我们已经合成了 TDA 的几种结构类似物，并将它们用于针对金黄色葡萄球菌和鳗弧菌的生物活性测试，以进行构效关系 (SAR) 研究，揭示 TDA 的无硫类似物 tropone-2-羧酸具有甚至比天然产物的生物活性更强的抗生素活性。介绍了该化合物和几种类似物的合成，并讨论了合成化合物的生物活性。
• Pennanen, Seppo I., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 865 - 872
  作者：Pennanen, Seppo I.

  DOI：——

  日期：——