7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid | 700-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
• 英文别名: cycloheptatrienone-1-carboxylic acid；tropone-2-carboxylic acid；7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienecarboxylic acid；7-Oxo-cyclohepta-1,3,5-triencarbonsaeure；2-Carboxy-tropan；2-Carboxy-tropon；NoName_871
• CAS: 700-32-3
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: BDRBXVVMRFJYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-环己二烯-1,2-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Tropones to Dihydrobenzene Derivatives

  摘要：

  光谱数据阐明了 1-苯基环己二烯-1,2-二羧酸中双键的位置，该双键是之前通过 2-苯基托品酮-7-羧酸的碱性重排得到的。还观察到托品酮衍生物与二氢苯衍生物发生了类似的重排反应。托品酮-2-羧酸可生成 2,5-环己二烯-1,2-二羧酸，而 2-苯基托品酮-5-羧酸可生成 1-苯基-2,4-环己二烯-1,4-二羧酸。2-phenyltropone 还能通过碱重新排列为 2-苯基-2,5-环己二烯-1-羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.355
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3-Carboxy- and 3-Cyanotropolone with Hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1292

文献信息

• Synthesis and bioactivity of analogues of the marine antibiotic tropodithietic acid
  作者：Patrick Rabe、Tim A Klapschinski、Nelson L Brock、Christian A Citron、Paul D’Alvise、Lone Gram、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.10.188

  日期：——

  Tropodithietic acid (TDA) is a structurally unique sulfur-containing antibiotic from the Roseobacter clade bacterium Phaeobacter inhibens DSM 17395 and a few other related species. We have synthesised several structural analogues of TDA and used them in bioactivity tests against Staphylococcus aureus and Vibrio anguillarum for a structure-activity relationship (SAR) study, revealing that the sulfur-free

  Tropodithietic 酸 (TDA) 是一种结构独特的含硫抗生素，来自玫瑰杆菌进化枝细菌 Phaeobacter inhibens DSM 17395 和一些其他相关物种。我们已经合成了 TDA 的几种结构类似物，并将它们用于针对金黄色葡萄球菌和鳗弧菌的生物活性测试，以进行构效关系 (SAR) 研究，揭示 TDA 的无硫类似物 tropone-2-羧酸具有甚至比天然产物的生物活性更强的抗生素活性。介绍了该化合物和几种类似物的合成，并讨论了合成化合物的生物活性。
• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a041

  日期：1986.10
• US5703274A
  申请人：——

  公开号：US5703274A

  公开（公告）日：1997-12-30
• The Reaction of 3-Carboxy- and 3-Cyanotropolone with Hydrazine
  作者：Tetsuo Nozoe、Yoshio Kitahara、Kahei Takase、Ichiro Murata

  DOI：10.1246/bcsj.37.1292

  日期：1964.9
• The Rearrangement of Tropones to Dihydrobenzene Derivatives
  作者：Katsuo Kikuchi

  DOI：10.1246/bcsj.40.355

  日期：1967.2

  The positions of the double bonds in 1-phenylcyclohexadiene-1,2-dicarboxylic acid, which had been obtained previously by the alkaline rearrangement of 2-phenyltropone-7-carboxylic acid, were elucidated from the spectral data. A similar rearrangement of tropone derivatives to dihydrobenzene derivatives was also observed. Tropone-2-carboxylic acid gave 2,5-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylic acid, while 2-phenyltropone-5-carboxylic acid afforded 1-phenyl-2,4-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylic acid. 2-Phenyltropone was also rearranged by alkali to 2-phenyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid.

  光谱数据阐明了 1-苯基环己二烯-1,2-二羧酸中双键的位置，该双键是之前通过 2-苯基托品酮-7-羧酸的碱性重排得到的。还观察到托品酮衍生物与二氢苯衍生物发生了类似的重排反应。托品酮-2-羧酸可生成 2,5-环己二烯-1,2-二羧酸，而 2-苯基托品酮-5-羧酸可生成 1-苯基-2,4-环己二烯-1,4-二羧酸。2-phenyltropone 还能通过碱重新排列为 2-苯基-2,5-环己二烯-1-羧酸。