2-((2,4-dimethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2,4-dimethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethylanilino)naphthalene-1,4-dione；2-(2,4-dimethylanilino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: MUEFXOLEGATNSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4-dimethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones via copper(II) triflate-catalyzed intramolecular cyclization of N-propargylaminonaphthoquinones

  摘要：

  An expedient synthesis of a series of 1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones in good yields has been accomplished via three-component one pot sequential reactions of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, substituted anilines and propargyl as well as 3-ethylpropargyl bromides furnishing N-propargylaminonaphthoquinones, and their concomitant copper(II) triflate-catalyzed intramolecular 6-endo-dig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.125
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-((2,4-dimethylphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基氨基萘醌和相关化合物：合成，锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.030

文献信息

• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。
• BiCl₃ catalyzed synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides and one-pot sequential amine-arylation of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d2ob01792j

  日期：——

  Using the Lewis acid catalyst BiCl3, a new method for the synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides from 1,4-naphthoquinone has been devised. This method has a broad substrate scope and product extraction is easy. It is low-cost, requires mild and sustainable reaction conditions and results in superior product yields. Additionally, this study presents the first technique

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。
• A one-pot access to 2-(N-substituted Amino)-Quinones or 3-indolyl-Quinones from naphthol/hydroquinone
  作者：Yu Dong、Yong Chen、Zhan-Yuan Zhang、Jun-Hu Qian、Zhen-Zhen Peng、Bo Chang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133337

  日期：2023.4

  naphthol/hydroquinone with amines or indoles, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine, has been developed. The reaction proceeds through oxidation of naphthol/hydroquinone with the CuBr2 or (NH4)2S2O8 oxidant. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-quinones and 3-indolyl-quinones with good yields under mild conditions. The present

  从萘酚/氢醌与胺或吲哚，如各种（杂）芳胺和脂肪胺，到2-（ N-取代氨基）-1,4-醌或 3-吲哚基醌的顺序一锅法已经发达。该反应通过使用CuBr 2或(NH 4 ) 2 S 2 O 8氧化剂氧化萘酚/氢醌来进行。该反应提供了在温和条件下以良好的产率有效地获得生物学上重要且合成有用的 2-氨基醌和 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的功能组耐受性。
• <i>tert</i>-Butylhydroperoxide mediated radical cyanoalkylation/cyanoalkenylation of 2-anilino-1,4-naphthoquinones with vinylarenes/arylalkynes and azobis(alkylcarbonitrile)s
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Suraj Sharma、Nibedita Baruah Dutta、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d3ob01528a

  日期：——

  three-component radical cascade pathway has been achieved. Here, tert-butylhydroperoxide (TBHP) acts as an efficient oxidant, and it smoothly drives the reaction, producing the three-component products in very good to excellent yields. This cascade reaction eliminates the use of any base, additive, metal and hazardous cyanating agent. Additionally, this protocol exclusively delivers a stereospecific product

  已经实现了一种基于 2-苯胺基-1,4-萘醌与乙烯基芳烃/芳基炔和偶氮二（烷基甲腈）的一锅氰烷基化/氰基烯基化的新型可持续方法，涉及三组分自由基级联途径。在这里，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 充当有效的氧化剂，它平稳地驱动反应，以非常好的收率生产三组分产品。这种级联反应无需使用任何碱、添加剂、金属和危险的氰化剂。此外，该方案仅在芳基炔的情况下提供立体特异性产物。通过各种自由基捕获实验证明了自由基的参与。
• 10.1039/d4ob00764f
  作者：Li, Yuanyuan、Ruan, Pingping、Chen, Jian、Chen, Kang、Ma, Zhaohui、Guo, Li、Lv, Guanghui、Wu, Yong

  DOI：10.1039/d4ob00764f

  日期：——

  Simple and practical strategies for visible-light-induced C–H alkylation of 2-amino-1,4-naphthoquinones with cyclobutanone oxime esters and hydroxamic acid derivatives have been developed under mild and redox-neutral conditions. These two reactions can be carried out at room temperature and obtain a variety of 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives with cyano and amide groups. Moreover, the cyanoalkylation

  在温和和氧化还原中性条件下，开发了可见光诱导 2-氨基-1,4-萘醌与环丁酮肟酯和异羟肟酸衍生物 C-H 烷基化的简单实用策略。这两个反应可在室温下进行，得到多种带有氰基和酰胺基的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。而且，2-氨基-1,4-萘醌的氰烷基化反应可以在没有光催化剂的情况下顺利进行。