12-(4-chlorobenzoyl)benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-dione | 1352943-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-(4-chlorobenzoyl)benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-dione
• 英文别名: 12-(4-Chlorobenzoyl)naphtho[2,3-b]indolizine-6,11-dione
• CAS: 1352943-76-0
• 化学式: C₂₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 385.806
• InChiKey: SHNXQAKPXJJIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 对氯苯乙酮 、 1,4-萘醌 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到12-(4-chlorobenzoyl)benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过甲基酮与吡啶和 1,4-萘醌的 I2 促进反应合成苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚-6,11-二酮

  摘要：

  苯并[ f ]吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮的有效合成已通过甲基酮、吡啶和1,4-萘醌的I 2促进反应实现。在该反应中，芳香族或脂肪族甲基酮都进行得很好。该方法的优点包括底物范围广、反应条件无金属、原子经济和步骤经济性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153235

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>f</i>]pyrido[1,2-<i>a</i>]indole-6,11-dione Derivatives via Naphthoquinone Difunctionalization Reaction
  作者：Yun Liu、Jin-Wei Sun

  DOI：10.1021/jo2023312

  日期：2012.1.20

  and pyridine (or isoquinoline) via sp2–C–H difunctionalization of naphthoquinone followed by intramolecular cyclization and oxidative aromatization. In an attempt to expand the reaction scope and to help clarify the reaction mechanism, 1,3-dicarbonyl compounds are used in place of acyl bromides to take part in this reaction, and the benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones derivatives are also obtained

  苯并[ f ]吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮通过铜（II）催化的酰基溴，1,4-萘醌和吡啶的三组分反应（或异喹啉）通过萘醌的sp 2 -CH双官能化，然后进行分子内环化和氧化芳构化。为了扩大反应范围并澄清反应机理，使用1,3-二羰基化合物代替酰基溴参与了该反应，并使用了苯并[ f ]吡啶基[1,2- a ]还以优异的产率获得了吲哚-6，11-二酮衍生物。
• 一种苯并[f ]吡啶[1,2-a]吲哚-6,11-二酮衍 生物及其制备方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN107417688B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明提供一种制备苯并[f]吡啶[1，2‑a]吲哚‑6，11‑二酮衍生物及其制备方法，该方法通过1，4‑萘醌或取代的1，4‑萘醌、吡啶类化合物和苯乙酮或取代苯乙酮在溴化铜存在下制备苯并[f]吡啶[1，2‑a]吲哚‑6，11‑二酮衍生物。本发明直接采用苯乙酮或取代苯乙酮作为底物与1，4‑萘醌或取代的1，4‑萘醌以及吡啶类化合物进行反应，省略掉了苯乙酮溴代这一步，极大地提高了反应的原子经济性和步骤经济性，有利于环境的保护；同时，该方法大大扩展了产物中萘醌环上取代基的种类，使合成更广泛的苯并[f]吡啶[1，2‑a]吲哚‑6，11‑二酮类化合物变成了可能，使对该类化合物进行更广泛的活性研究变成可能。
• Synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones via the I2-promoted reactions of methyl ketones with pyridines and 1,4-naphthoquinone
  作者：Yun Liu、Hui Xu、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153235

  日期：2021.8

  synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones has been achieved via the I2-promoted reactions of methyl ketones, pyridines and 1,4-naphthoquinone. In this reaction, either aromatic or aliphatic methyl ketones proceeded well. The advantages of this method include a broad substrate scope, metal-free reaction conditions, and high atom- and step-economy.

  苯并[ f ]吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮的有效合成已通过甲基酮、吡啶和1,4-萘醌的I 2促进反应实现。在该反应中，芳香族或脂肪族甲基酮都进行得很好。该方法的优点包括底物范围广、反应条件无金属、原子经济和步骤经济性高。