2,3-二溴呋喃 | 30544-34-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,3-二溴呋喃
• 英文名称: 2,3-dibromofuran
• CAS: 30544-34-4
• 化学式: C₄H₂Br₂O
• mdl: MFCD01074839
• 分子量: 225.867
• InChiKey: GKPGEBCMRMQOPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78°C 75mm
• 密度：
  2 g/cm3
• 闪点：
  75-78°C/75mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并储存在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作间具有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2-乙酰基-3-呋喃基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHDS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LES UTILISER

  摘要：

  该发明提供了三环化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途。提供了制备各种三环化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。

  公开号：

  WO2012012642A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-糠酸 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 2,3-二溴呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯 (0)-催化偶联反应制备 2,3,5-三和 2,3-二取代呋喃：在蔷薇呋喃和 F5 呋喃脂肪酸的合成中的应用

  摘要：

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

文献信息

• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。
• Gold(I)-Catalyzed Regioselective Inter-/Intramolecular Addition Cascade of Di- and Triynes for Direct Construction of Substituted Naphthalenes
  作者：Saori Naoe、Yamato Suzuki、Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo300771f

  日期：2012.6.1

  intermolecular addition–intramolecular carbocyclization reaction of dialkynylbenzenes was developed. In this reaction, regioselective addition of an external nucleophile toward the terminal alkyne and subsequent 6-endo-dig cyclization proceeded to give the 1,3-disubstituted naphthalenes in good yields. The direct synthesis of disubstituted chrysenes via a gold-catalyzed addition and double cyclization cascade

  开发了金催化的二炔基苯的级联分子间加成-分子内碳环化反应。在该反应中，进行了向末端炔烃的区域亲核试剂的区域选择性加成和随后的6 -endo-dig环化，从而以良好的产率得到了1，3-二取代的萘。还实现了通过使用三炔类底物的金催化加成和双环化级联反应直接合成二取代的chrysenes。
• Synthesis of Highly Substituted Benzofuran-containing Natural Products via Rh-catalyzed Carbonylative Benzannulation
  作者：Ji-tian Liu、Christopher J. Simmons、Haibo Xie、Fan Yang、Xian-liang Zhao、Yu Tang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201600992

  日期：2017.2.20

  carbonylative benzannulation for the synthesis of indoles, benzofurans, and many related heterocycles. In this update, we demonstrated the utility of this method for the synthesis of several highly substituted benzofuran‐containing natural products. The scope and limitation of the Rh‐catalyzed carbonylative benzannulation was investigated in the context of natural product synthesis for the first time. This study

  最近，我们开发了一种新型的Rh催化羰基苯环化反应，用于合成吲哚，苯并呋喃和许多相关的杂环。在本次更新中，我们证明了该方法可用于合成几种高度取代的含苯并呋喃的天然产物。首次在天然产物合成的背景下研究了Rh催化的羰基苯环化的范围和局限性。这项研究还揭示了取代苯并呋喃在钯催化交叉偶联中的位点选择性。基于观察到的位点选择性，实现了两个单锅顺序交叉耦合。通过从头合成苯环来制备双环杂环（例如苯并呋喃）的策略将在许多其他相关的生物活性杂环中得到应用。
• Gold-Catalyzed Formal Cyclisation/Dimerization of Thiophene-Tethered Diynes
  作者：Svetlana Tšupova、Max M. Hansmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201700061

  日期：2017.4.27

  A new pathway in dual gold‐catalyzed reaction of thiophene‐tethered diynes has been identified. A series of fully conjugated alkynyl‐substituted benzothiophenes and benzofurans was obtained by a formal cyclisation/dimerization sequence. All the products are fluorescent, owing to their extended conjugation. The mechanistic studies have been carried out, suggesting that gold acetylides take part in this

  已经发现了噻吩系二炔的双重金催化反应的新途径。通过正式的环化/二聚顺序，获得了一系列完全共轭的炔基取代的苯并噻吩和苯并呋喃。由于它们的共轭作用，所有产品都是荧光的。已经进行了机理研究，表明乙炔金参与了该转变。