(alphaS)-3-甲氧基-N,N,alpha-三甲基苯甲胺 | 889443-69-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (alphaS)-3-甲氧基-N,N,alpha-三甲基苯甲胺
• 中文别名: (S)-N-[1-(3-甲氧基苯基)乙基]-N,N-二甲基胺；(S)-N-[1-(3\'-甲氧基苯基)乙基]-N,N-二甲基胺
• 英文名称: (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine；(1S)-1-(3-Methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 889443-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: KFKCIWQNLGOHOA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS)-3-甲氧基-N,N,alpha-三甲基苯甲胺 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  联芳基二膦配体及其钌配合物：酮的催化氢化制备及用途

  摘要：

  摘要制备亲核二膦配体（R）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（R）-Ph-Garphos，2a）和描述了（S）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（S）-Ph-Garphos，2b）。配体用于制备钌（II）Ph-Garphos配合物，氯（对-异丙基）（R）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）氯化钌（II）（[RuCl（p-cymene）（R）-Ph-Garphos] Cl（3））和氯（p-cymene）（S）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯- 2,2'-二基）双（二苯基膦）氯化钌（II）（[RuCl（对-cymene）（S）-Ph-Garphos] Cl（4））。在手性二胺共配体的存在下（1R，2R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺（R，R-DPEN）和（1S，2S）-1,2-二苯乙烷-1

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119850
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 chloro(p-cymene)(R)-(4,4′,6,6′-tetramethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis(bis(3,5-dimethylphenyl)-phosphine)ruthenium(II) chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (alphaS)-3-甲氧基-N,N,alpha-三甲基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  联芳基二膦配体及其钌配合物：酮的催化氢化制备及用途

  摘要：

  摘要制备亲核二膦配体（R）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（R）-Ph-Garphos，2a）和描述了（S）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（S）-Ph-Garphos，2b）。配体用于制备钌（II）Ph-Garphos配合物，氯（对-异丙基）（R）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）氯化钌（II）（[RuCl（p-cymene）（R）-Ph-Garphos] Cl（3））和氯（p-cymene）（S）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯- 2,2'-二基）双（二苯基膦）氯化钌（II）（[RuCl（对-cymene）（S）-Ph-Garphos] Cl（4））。在手性二胺共配体的存在下（1R，2R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺（R，R-DPEN）和（1S，2S）-1,2-二苯乙烷-1

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119850

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL INTERMEDIATE(S) FOR PREPARING RIVASTIGMINE
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20200095195A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel intermediate(s), which are useful for the preparation of Rivastigmine compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention further relates to the processes for the preparation of such novel intermediate(s) and preparation of Rivastigmine using such novel intermediate(s).

  本发明涉及新型中间体，该中间体对于制备化合物Rivastigmine的公式（I）及其药用可接受的盐是有用的。本发明还涉及制备这种新型中间体的方法以及使用这种新型中间体制备Rivastigmine的方法。
• A process for the preparation of rivastigmine or a salt thereof
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1980552A3

  公开（公告）日：2008-10-29

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(-)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利伐司明的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(-)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利伐司明的自由碱。
• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• PREPARATION OF RIVASTIGMINE AND ITS SALTS
  申请人：Mandava Venkata Naga Brahmeswara Rao

  公开号：US20080255383A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(−)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利他林的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(−)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利他林的自由碱。
• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。