L-menthyl chloromethanesulphonate | 89036-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-menthyl chloromethanesulphonate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] chloromethanesulfonate
• CAS: 89036-22-6
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₃S
• 分子量: 268.805
• InChiKey: YPMNQLCIMRIINK-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-menthyl chloromethanesulphonate 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲磺酰氯 、 L-薄荷醇 在 吡啶 作用下， 反应 0.42h， 以93%的产率得到L-menthyl chloromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0

文献信息

• Nkunya, M. H. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, p. 461 - 465
  作者：Nkunya, M. H. H.、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles
  作者：Takeshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-3541

  日期：1999.8
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。