(-)-3-Menthyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-carboxylat | 101972-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-3-Menthyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-carboxylat
• 英文别名: cyclohexene (2)-1-one-3<(-) (1R, 2S, 5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl>-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 101972-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: HZKWTSSSIATTFZ-UHOFOFEASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-Menthyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-carboxylat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,3bR,7aR,7bS)-7-Oxo-decahydro-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2]benzene-3b-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单的[2 + 2] photoadditions中的不对称感应

  摘要：

  与烯酮酯环戊烯的光化学环加成含有不同的手性助剂，得到抗和顺式加合物和以良好的收率和中度到高（79％）对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94929-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-3-Menthyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  C-O键活化作为钯催化交叉偶联的一种策略

  摘要：

  交叉偶联催化中强C-O键的活化可以开拓新的含氧化合物原料和复杂分子合成的基础。尽管Ni催化一直是羧酸酯基亲电试剂交叉偶联的主要焦点，但我们最近证明，钯不仅可以催化难于C–O氧化的加成反应，而且还可以在温和条件下催化Suzuki型羧酸烯基酯的交叉偶联。我们建议，根据反应条件，典型的Pd（0）/（II）机理或氧化还原中性的仅Pd（II）机理均可操作。在后一种途径中，CC键的形成是通过烯烃的碳链发生，以及通过β-羧基的消除而进行的C-O裂解。1引言2机械挑战：

  DOI：

  10.1055/a-1306-3228

文献信息

• Chiral induction in photochemical reactions
  作者：Heinz Herzog、Hartmut Koch、Hans-Dieter Scharf、Aad Jan Runsink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87320-8

  日期：1986.1

  The chiral cyclenone-3-carboxylates - induce high regio - but only fair diastereoselectivities in tne photochemical [2+2] cycloaddition with 1,1'-diethoxyethene . Cyclohex-2-ene-1-one-3-carboxylates gain higher diastereoselectivites compared to the ringhomologous cyclopent-2-ene-1-one-3-carboxylates. The face-differentiating effect of the chiral 3-estergroup is not only sterically caused but also indicates

  手性Cycloneone-3-羧酸盐-诱导高区域-但在与1,1'-二乙氧基乙烯进行光化学[2 + 2]环加成反应中仅具有相当的非对映选择性。环己-2-烯-1-酮-3-羧酸酯与环同源的环戊-2-烯-1-酮-3-羧酸酯相比，具有更高的非对映选择性。手性3- estergroup面对微分效果不仅空间上引起的，但也表示通过的比较表明的电子部件用和与分别。
• Scalable and Chemoselective Synthesis of γ-Keto Esters and Acids via Pd-Catalyzed Carbonylation of Cyclic β-Chloro Enones
  作者：Justin M. Kaplan、Damian P. Hruszkewycz、Iulia I. Strambeanu、Christopher J. Nunn、Kelsey F. VanGelder、Anna L. Dunn、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00468

  日期：2019.1.14

  The Pd-catalyzed carbonylation of cyclic β-chloro enones using simple phosphine ligands is described. Screening identified P(Me)(t-Bu)2 as the most general ligand for an array of chloro enone electrophiles. The reaction scope has been evaluated on a milligram scale across 80 examples, with excellent reactivity observed in nearly every case. Carbonylation can be achieved even in the presence of potentially

  描述了使用简单的膦配体的Pd催化的环状β-氯烯酮的羰基化反应。筛选确定P（Me）（t -Bu）2是一系列氯烯酮亲电子试剂的最一般配体。已在80个实例中以毫克为单位对反应范围进行了评估，几乎在每种情况下都观察到了出色的反应性。即使在潜在的敏感或抑制性官能团（包括碱性氮以及芳基氯化物或溴化物）的存在下，也可以实现羰基化。已经以克为单位运行了20个示例，证明了可伸缩性和实用性。使用P（Me）（t -Bu）2反应速率取决于亲核试剂和亲电试剂的同一性，在一组标准条件下，完成时间在3至> 18 h之间变化。切换到P（吨-Bu）3为吨他羰基化3- chlorocyclohex -2-烯酮在一剧烈的速率增加的甲醇的结果，使得能够与动力学与限速质量传递一致的有效的催化。3-氯环己-2-烯酮和3-氧代环己-1-烯羰基氯的化学计量氧化加成到Pd [P（t -Bu）3 ] 2和Pd（PCy 3）2上能够表征和分离几种潜在的催化中间体，包括由P（t
• Herzog, Heinz; Koch, Hartmut; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1737 - 1740
  作者：Herzog, Heinz、Koch, Hartmut、Scharf, Hans-Dieter、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• LANGE, G. L.;DECICCO, C.;TAN, S. L.;CHAMBERLAIN, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4707-4710
  作者：LANGE, G. L.、DECICCO, C.、TAN, S. L.、CHAMBERLAIN, G.

  DOI：——

  日期：——
• HERZOG, HEINZ;KOCH, HARTMUT;SCHARF, HANS-DIETER;RUNSINK, JAN, CHEM. BER., 120,(1987) N 10, 1737-1740
  作者：HERZOG, HEINZ、KOCH, HARTMUT、SCHARF, HANS-DIETER、RUNSINK, JAN

  DOI：——

  日期：——