sodium menthoxide | 27303-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium menthoxide
• 英文别名: sodium (1R,2S,5R)-menthoxide；Sodium mentholate；sodium;(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-olate
• CAS: 27303-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₉O*Na
• 分子量: 178.25
• InChiKey: HTMDLQGFGSQOLM-YMQJAAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium menthoxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(methyloxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]旋光烯酮的环加成。（-）-blastmycinone的合成。初步沟通†

  摘要：

  [2 + 2]（薄荷基氧基）甲基乙烯酮（2）与顺式-乙基丙烯基醚的环加成反应显示为ca。3：1非对映选择性。热力学上更稳定的加合物4的两步转化使（2 R *，3 R *）化合物5的分子量约为1。50％ee（方案1）。与顺式-苄基1-己烯基醚（9）和2的类似反应序列显示出约1 。10和11中的5：1非对映选择性（方案2）。在C（3）和C（4）的绝对构型11（ - ） - blastmycinone已经通过将其转换到证明。因此，优选的过渡状态被推导为15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690813
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium menthoxide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of chiral azetidinones

  摘要：

  公开了制备式I化合物的过程，包括以下步骤：(a)形成式V手性丙酸酯化合物。(b)将式V化合物与苯胺化合物反应，得到式I化合物。

  公开号：

  US20070129540A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基丙酸甲酯 、 L-薄荷醇 在 sodium menthoxide 作用下， 生成 3-methoxy-propionic acid-((1R)-menthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Harrower, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 2054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Electrochemistry of <i>cis</i>-Oxothio- and <i>cis</i>-Bis(thio)tungsten(VI) Complexes of Hydrotris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)borate
  作者：Aston A. Eagle、Edward R. T. Tiekink、Graham N. George、Charles G. Young

  DOI：10.1021/ic010084s

  日期：2001.8.27

  The complexes TpWO2X react with sulfiding agents such as B2S3 or P4S10 to give the oxothio- and bis(thio)tungsten(VI) complexes TpWOSX (X = Cl(-)) and TpWS2X [X = Cl(-), S2PPh2(-); Tp = hydrotris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)borate]. The reaction of TpWS2Cl with (i) PPh3 in pyridine and (ii) dimethyl sulfoxide affords TpWOSCl in good overall yield. The chloro complexes undergo metathesis with alkali metal

  配合物TpWO2X与硫化剂如B2S3或P4S10反应生成硫代硫代和双（硫代）钨（VI）配合物TpWOSX（X = Cl（-））和TpWS2X [X = Cl（-），S2PPh2（-） ; Tp ＝氢三（3，5-二甲基吡唑-1-基）硼酸酯]。TpWS2Cl与（i）PPh3在吡啶中和（ii）二甲亚砜的反应得到TpWOSCl，总收率良好。氯配合物与碱金属盐发生复分解反应，生成TpWOSX和TpWS2X类型的物质[X = OPh（-），SPh（-），SePh（-），（-）-薄荷酸酯]。抗磁性复合物显示NMR光谱，表明C（1）（TpWOSX）或C（s）（TpWS2X）对称性，IR光谱与末端氧代和硫代连接一致（nu（W = O），940-925 cm（-1） ; nu（W = S）或nu（WS2），495-475 cm（-1））。（R，S）-TpWOS [（-薄荷醇）]的晶体为单斜晶系，空间群P2（1），a
• 4-Alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides and 4-alkoxy-3-(alkylthio) quinolines
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanistaw Boryczka

  DOI：10.1002/recl.19931121002

  日期：——

  The reactions of thioquinanthrene (1) with sodium alkoxides derived from 23 alcohols followed by S-alkylation gave the title 4-alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 (18.5–91.5%) and, in some cases, 1,4-dihydro-4-oxo-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 4a (up to 31.5%). The effect of the solvent applied, counter-cation used and type of the alkyl group of alkoxide ions was then studied

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。
• Stereochemistry of some reactions between alkyl S-methyl methylphosphonothioates and chiral alkoxides
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch、Colin Pottage、Nancy E. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96731-6

  日期：1985.1

  te and (+)-pinacolyl alkoxide competitive and highly stereoselective displacements of O-alkyl and S-methyl occur, both reactions being with inversion of configuration. With the enantiomeric S-(-) ethyl (and methyl) S-methyl methylphosphonothioates and (+)-pinacolyl alkoxide the reactions, although still competitive, are no longer stereoselective. In contrast similar reactions with the sodium salt of

  在R-（+）乙基（或甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇烯醇盐的竞争下，发生O-烷基和S-甲基的立体选择性置换，这两个反应均与构型反转有关。用对映体S-（-）乙基（和甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇醇盐，反应尽管仍然具有竞争性，但不再是立体选择性的。相反，与（-）-薄荷醇钠盐的类似反应（可能被认为是（+）-频哪醇醇盐的镜像）在S-（-）上发生高度立体选择性，而在R-（+ ）对映体。当甲醇盐为亲核试剂时，未观察到乙醇，频哪醇醇盐和薄荷醇醇盐将烷基硫代甲基硫代磷酸烷基酯中的O-烷基取代。
• A kinetic, mechanistic, and molecular mechanics investigation of olefin insertion into organoactinide-hydride bonds. Metal, olefin, ancillary ligand, and diastereoselection effects
  作者：Zerong Lin、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00170a015

  日期：1990.7

  of Cpprime}sub 2}An(H)(OR) complexes (Cpprime} = eta}sup 5}-(CHsub 3})sub 5}Csub 5}; An = Th, U; R = achiral or chiral alkyl group). For the reaction Cpprime}sub 2}An(H)(O-t-Bu) + cyclohexene (An = Th), the rate law is first order in organoactinide and first order in olefin. For Cpprime}sub 2}Th(H)(OCH(t-Bu)sub 2}) + 1-hexene, ksub Thminus}H}/ksub Thminus}D} = 1.3 (2). A molecular

  该贡献报告了烯烃插入 Cpprime}sub 2}An(H)(OR) 配合物的锕系氢键的动力学/机械/立体化学/分子力学研究（Cpprime} = eta}sup 5}-(CHsub 3})sub 5}Csub 5}；An = Th，U；R = 非手性或手性烷基）。对于反应 Cpprime}sub 2}An(H)(Ot-Bu) + 环己烯 (An = Th)，速率定律在有机锕系中为一级，在烯烃中为一级。对于 Cpprime}sub 2}Th(H)(OCH(t-Bu)sub 2}) + 1-己烯，ksub Thminus}H}/ksub Thminus}D} = 1.3 (2). 分子力学/分子图形分析表明，烯烃接近锕系中心的空间最有利方向是在 UH 和 UO 键之间，而不是从侧面。
• Copper(I)-Mediated Synthesis of Ferrocenyl Alkyl Ethers
  作者：Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/om1006209

  日期：2010.9.27

  The copper(I)-mediated Ullman-type coupling of iodoferrocene and diverse alcoholates has been used for the preparation of a series of ferrocenyl alkyl ethers. In this manner oxygen-substituted ferrocenes that cannot be synthesized via the classical Williamson ether synthesis are accessible in good yields. The structure of three samples in the solid state is reported.

  碘化二茂铁与各种醇盐的铜（I）介导的Ullman型偶联已用于制备一系列二茂铁基烷基醚。以这种方式，可以以良好的产率获得不能通过经典的威廉姆森醚合成法合成的氧取代的二茂铁。报告了三个固态样品的结构。