(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯 | 147027-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯
• 中文别名: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯；亚麻子油,聚合马来酸酐和聚乙烯二醇
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2R,5R)-5-(methylcarbonyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,5R)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyolohexyl) 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；(2R,5R)((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；(1'R,2'S,5'R)-Menthyl 5(R)-acetoxy-1,3-oxathiolane-2(R)-carboxylate；L-menthyl 5R-acetoxy-1,3-oxathiolane-2R-carboxylate；(1'R,2'S,5'R)-menthyl-(5R)-acetoxy-1,3-oxathiolane-(2R)-carboxylate；(1'R,2'S',5'R)-menthyl-5R-acetoxy-1,3-oxathiolane-2R-carboxylate；(1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (2R,5R)-5-(acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5R)-5-acetyloxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 147027-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S
• 分子量: 330.445
• InChiKey: JYUPOLQFLIRYEQ-PBEGBBSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷-碘化钠促进 Vorbrüggen 糖基化合成 (±)-恩曲他滨和 (±)-拉米夫定

  摘要：

  通过将水和碘化钠 (NaI) 与三甲基氯硅烷 (TMSCl) 简单结合，可以在生产 HIV 基本药物恩曲他滨 (FTC) 和拉米夫定 (3TC) 的途中促进 Vorbrüggen 糖基化。湿溶剂（0.1 M 水）中的 TMSCl–NaI 激活 1,3-氧杂硫杂环戊酯供体，用于甲硅烷基化胞嘧啶衍生物的N-糖基化，从而产生高达 95% 的产率和 >20:1 dr的顺式-氧杂硫杂环戊烷产物。该伸缩序列之后是重结晶和硼氢化物还原，导致从酒石酸二酯快速合成 (±)-FTC/3TC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02772
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对拉米夫定（3TC ™）进行实用的对映选择性合成

  摘要：

  描述了拉米夫定1的实用对映选择性合成。5-羟基氧杂硫杂环戊烷的高效动态动力学拆分，然后进行氯化和胞嘧啶的引入，可有效合成拉米夫定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.002
• 作为试剂：
  描述：

  isopropyl 5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 、 N⁴-acetyl-O-trimethylsilylcytosine 在 三甲基氯硅烷 、 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷-碘化钠促进 Vorbrüggen 糖基化合成 (±)-恩曲他滨和 (±)-拉米夫定

  摘要：

  通过将水和碘化钠 (NaI) 与三甲基氯硅烷 (TMSCl) 简单结合，可以在生产 HIV 基本药物恩曲他滨 (FTC) 和拉米夫定 (3TC) 的途中促进 Vorbrüggen 糖基化。湿溶剂（0.1 M 水）中的 TMSCl–NaI 激活 1,3-氧杂硫杂环戊酯供体，用于甲硅烷基化胞嘧啶衍生物的N-糖基化，从而产生高达 95% 的产率和 >20:1 dr的顺式-氧杂硫杂环戊烷产物。该伸缩序列之后是重结晶和硼氢化物还原，导致从酒石酸二酯快速合成 (±)-FTC/3TC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02772

文献信息

• [EN] COMBINED TREATMENT WITH A TLR7 AGONIST AND AN HBV CAPSID ASSEMBLY INHIBITOR<br/>[FR] TRAITEMENT COMBINÉ AVEC UN AGONISTE DE TLR7 ET UN INHIBITEUR D'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016146598A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention is directed to compositions and methods for treating hepatitis B virus infection. In particular, the present invention is directed to a combination therapy comprising administration of a TLR7 agonist and an HBV capsid assembly inhibitor for use in the treatment of chronic hepatitis B patient.

  本发明涉及用于治疗乙型肝炎病毒感染的组合物和方法。具体地，本发明涉及一种联合疗法，包括给予TLR7激动剂和HBV壳蛋白组装抑制剂以用于治疗慢性乙型肝炎患者。
• PROCESS FOR PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Shankar Rama

  公开号：US20110282046A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R 3 represents H, F, Cl, C 1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的和立体选择性的合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CIS-NUCLÉOSIDIQUE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2010082128A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R3 represents H, F, Cl, C1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的立体选择性合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• [EN] A STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ STÉRÉOSÉLECTIF DE PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES 1,3-OXATHIOLANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013021290A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a stereoselective glycosylation for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside in high yield and high optical purity. The invention specifically relates to a process of the preparation of Lamivudine and Emtricitabine using zirconium (IV) chloride (ZrCl4) as a catalyst in glycosylation.

  本发明涉及一种立体选择性糖基化反应，用于高产率和高光学纯度制备1,3-噻烷核苷类化合物。该发明具体涉及使用氯化锆（ZrCl4）作为催化剂在糖基化反应中制备拉米夫定和恩曲他滨的方法。
• Semi-continuous multi-step synthesis of lamivudine
  作者：Devender Mandala、Sravanthi Chada、Paul Watts

  DOI：10.1039/c7ob00480j

  日期：——

  We report the first semi-continuous flow synthesis of lamivudine, an antiretroviral drug used in the treatment of HIV/AIDS.

  我们报道了第一个半连续流合成拉米夫定，这是一种用于治疗HIV/AIDS的抗逆转录病毒药物。